N-methylbutanesulfonamide | 16867-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: N-methylbutanesulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-n-butansulfonamid；N-Methylbutane-1-sulfonamide
• CAS: 16867-25-7
• 化学式: C₅H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00465165
• 分子量: 151.23
• InChiKey: CJUPBDDCEQLSBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-133 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methylbutanesulfonamide 在 氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-Methyl-β-chlor-butansulfonamid
  参考文献：
  名称：

  通过N-氯磺酰胺的光重排合成γ-和δ-氯链烷磺酰胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01272a010
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methylbutane-1-sulfonamide 在 Oxone 、 potassium bromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到N-methylbutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Debenzylation of N-Benzyl Amides and O-Benzyl Ethers Using Alkali Metal Bromide

  摘要：

  The oxidative debenzylation of N-benzyl amides and O-benzyl ethers was promoted with high efficiency by a bromo radical formed through the oxidation of bromide from alkali metal bromide under mild conditions. This reaction provided the corresponding amides from N-benzyl amides and carbonyl compounds from O-benzyl ethers in high yields.

  DOI：

  10.1021/ol501703y

文献信息

• Photoinduced C(sp³)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride
  作者：Yanshuo Zhu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d1ob02081a

  日期：——

  developed for the site-selective C(sp3)–H chlorination of amides with tetrabutyl ammonium chloride as the chlorinating agent. The reaction features a tandem sequence that involves a (diacetoxyiodo)benzene-mediated and chloride anion-involved N–H chlorination followed by photoinitiated chlorine atom transfer. A wide variety of carboxamides and sulfonamides were chlorinated at the δ-position by using this method

  开发了一种以四丁基氯化铵为氯化剂对酰胺进行位点选择性 C(sp 3 )-H 氯化的新方案。该反应具有串联序列，涉及（二乙酰氧基碘）苯介导和氯阴离子参与的 N-H 氯化，然后是光引发的氯原子转移。使用该方法可在 δ 位对多种羧酰胺和磺酰胺进行氯化。
• Photoinduced Site-Selective C(sp³)–H Chlorination of Aliphatic Amides
  作者：Yanshuo Zhu、Jingcheng Shi、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03297

  日期：2020.11.20

  Herein, we report a new photochemical method for C(sp3)–H chlorination of amides which employs tert-butyl hypochlorite as the chlorinating agent and a household compact fluorescent lamp as the light source. The reaction proceeds via N-heterocyclic carbene SIPr·HCl-promoted N–H chlorination and subsequent photoinduced Hofmann–Löffler–Freytag chlorine atom transfer. The latter process is facilitated

  在此，我们报告了一种新的光化学方法，用于酰胺的C（sp 3）-H氯化反应，该方法采用次氯酸叔丁酯作为氯化剂，并使用家用紧凑型荧光灯作为光源。反应通过N杂环卡宾SIPr·HCl促进的N–H氯化反应进行，随后进行光诱导的Hofmann–Löffler–Freytag氯原子转移。（二乙酰氧基碘）苯促进了后一种方法。该方案具有广泛的适用范围，适用于甲基氢以及亚甲基和次甲基氢的现场选择性氯化。
• Regioselective Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles and Ketene Aminals via Hydroamidation and Iodo-Imidation of Ynamides
  作者：Rajendra K. Mallick、B. Prabagar、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02124

  日期：2017.10.6

  A novel and straightforward protocol is demonstrated for the synthesis of highly substituted oxazoles from readily accessible ynamides in the presence of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3], N-iodosuccinimide (NIS), and acetonitrile. Multiple oxazole skeletons in the aryl periphery are constructed in a single operation for the first time. The hydroamidation and iodo-imidation of ynamides

  一种新颖而直接的方案已证明，可以在三氟甲磺酸（（Yb（OTf）3 ]，N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和乙腈存在下，由易于获得的酰胺酰胺合成高度取代的恶唑。首次在单个操作中构建了芳基外围的多个恶唑骨架。举例说明了将酰胺酰胺加氢酰胺化和碘酰亚胺化成三取代和四取代的烯酮缩醛。同位素标记实验用于识别此转化中的氧源。反应可扩展至克级，证明了转换的鲁棒性。
• Synthesis of higher N-alkenylsulfamides using complex palladium catalysts
  作者：U. M. Dzhemilev、R. V. Kunakova、M. M. Sirazova

  DOI：10.1007/bf00953028

  日期：1985.12
• Kunakova, R. V.; Sirazova, M. M.; Dzhemilev, U. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 4, p. 746 - 752
  作者：Kunakova, R. V.、Sirazova, M. M.、Dzhemilev, U. M.

  DOI：——

  日期：——