1-(phenylsulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indole | 144646-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indole
• 英文别名: 3-(phenylethynyl)-1-(phenylsulfonyl)indole；1-(Benzenesulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indole
• CAS: 144646-94-6
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: YPUMCTURWFPCDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  582.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indole 在 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-phenyl-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .BETA.- and .GAMMA.-Carbolines and Their N-Oxides from 2(or 3)-Ethynylindole-3(or 2)-carbaldehydes.

  摘要：

  Isoquinoline型的碳咯烯，即β-和γ-碳咯烯及其N-氧化物，是通过2（或3）-乙炔基吲哚-3（或2）-碳醛合成的。这些碳醛是通过在四 chloride 钛存在下用二氯甲基醚进行电亲核取代，或用叔丁基锂进行锂化，然后用甲酸甲酯进行甲酰化合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1740
• 作为产物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到1-(phenylsulfonyl)-3-(2-phenylethynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Indolyl Triflate. Syntheses of 3-Vinyl and 3-Alkynylindoles

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of 1 -(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate (triflate) (1) with terminal alkenes and alkenes gives 3-vinyl (2) and 3-alkynylindoles in 45-93% yields. An attempt to generate 2,3-indolyne 22 from 2-trimethylsilyl-3-indolyl triflate 20 gives indigo (23).

  DOI：

  10.1080/00397919208019065

文献信息

• Synthesis of .BETA.- and .GAMMA.-Carbolines and Their N-Oxides from 2(or 3)-Ethynylindole-3(or 2)-carbaldehydes.
  作者：Takao SAKAMOTO、Atsushi NUMATA、Hironori SAITOH、Yoshinori KONDO

  DOI：10.1248/cpb.47.1740

  日期：——

  Isoquinoline-type carbolines i.e. β-, and γ-carbolines and their N-oxides were synthesized from 2(or 3)-ethynylindole-3(or 2)-carbaldehydes, which were synthesized by electrophilic substitution with dichloromethyl methyl ether in the presence of titanium tetrachloride, or by lithiation with tert-butyllithium, followed by formylation with methyl formate.

  Isoquinoline型的碳咯烯，即β-和γ-碳咯烯及其N-氧化物，是通过2（或3）-乙炔基吲哚-3（或2）-碳醛合成的。这些碳醛是通过在四 chloride 钛存在下用二氯甲基醚进行电亲核取代，或用叔丁基锂进行锂化，然后用甲酸甲酯进行甲酰化合成的。
• Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Indolyl Triflate. Syntheses of 3-Vinyl and 3-Alkynylindoles
  作者：Gordon W. Gribble、Samuel C. Conway

  DOI：10.1080/00397919208019065

  日期：1992.8

  Palladium-catalyzed coupling of 1 -(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate (triflate) (1) with terminal alkenes and alkenes gives 3-vinyl (2) and 3-alkynylindoles in 45-93% yields. An attempt to generate 2,3-indolyne 22 from 2-trimethylsilyl-3-indolyl triflate 20 gives indigo (23).