N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide | 1277175-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide
• 英文别名: N-[2,6-bis(pent-4-enoxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide
• CAS: 1277175-99-1
• 化学式: C₂₀H₂₈BrNO₃
• 分子量: 410.351
• InChiKey: YRUXLNFNFLDVPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-[2,7-bis(pent-4-enyloxy)naphthylamino]-3-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenylamino]-2-methylpropane
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(pent-4-enyloxy)aniline 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到N-[2,6-bis(pent-4-enyloxy)phenyl]-2-bromo-2-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一种构型稳定的手性凹型咪唑啉盐

  摘要：

  从对称的双邻位烯基取代的苯胺 11 和不对称的双烯基取代的氨基萘 12 开始，制备了咪唑啉盐 17。盐 17 通过闭环复分解进行环化，加氢得到轴向手性 N-杂环卡宾前体 19。 温度依赖性 NMR 研究以及使用 Λ-BINPHAT 作为手性位移试剂证明了 19 的构型稳定性。化合物 19 还通过单晶 X 射线衍射表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001367

文献信息

• Enantiopure Chiral Concave N-Heterocyclic Carbene Precursors
  作者：Tim Reimers、Gebhard Haberhauer、Christian Benkhäuser、Franz P. Schmidtchen、Arne Lützen、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201300830

  日期：2013.11

  Chiral concave imidazolinium salts 4·Cl– with different ring sizes were synthesized as precursors of chiral concave N-heterocyclic carbenes, starting from di-ortho-substituted anilines 5 and 2,7-disubstituted aminonaphthalenes 6. The terminal alkene groups of the substituents were cyclized by ring-closing metathesis to give bimacrocyclic axially chiral concave imidazolinium salts 14·Cl–, and, after

  从二邻位取代苯胺 5 和 2,7-二取代氨基萘 6 开始，合成了具有不同环尺寸的手性凹形咪唑啉盐 4·Cl- 作为手性凹形 N-杂环卡宾的前体。通过闭环复分解环化得到双大环轴向手性凹咪唑啉盐 14·Cl-，双键氢化后生成 4·Cl-。双大环 4b·Cl- 和 4c·Cl- 的总产率分别为 54% 和 39%，分别从氨基取代的芳烃 5 和 6 开始。三种凹面 NHC 前体 4a-c·Cl- 的外消旋混合物通过手性 HPLC 技术分离，并通过模拟和实验 CD 光谱的比较确定它们的绝对立体化学。