bis(o-formylphenyl)phenylphosphane | 65654-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(o-formylphenyl)phenylphosphane
• 英文别名: 2,2'-(Phenylphosphanediyl)dibenzaldehyde；2-[(2-formylphenyl)-phenylphosphanyl]benzaldehyde
• CAS: 65654-64-0
• 化学式: C₂₀H₁₅O₂P
• 分子量: 318.312
• InChiKey: WTKRGEWQSKZTRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.3±30.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(o-formylphenyl)phenylphosphane 在 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(2-formylphenyl)phenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  H2O 作为氨氧基单元之间铁磁相互作用的化学链接

  摘要：

  报道了基于被两个硝酰基氮氧化合物单元取代的三苯基膦核的双（自由基）衍生物。该化合物以两种形式分离。一种由 H2O 加合物组成，其中 H2O 与自由基单元形成氢键，而第二种则没有这种桥接单元。磁性研究表明，H2O 桥的存在会引起自旋载流子之间的铁磁交换相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<167::aid-ejoc167>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 盐酸 作用下， 生成 bis(o-formylphenyl)phenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Hellwinkel,D.; Krapp,W., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 13 - 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of ketones catalyzed by nickel complex with new PNO-type ligands
  作者：Zhen Rong Dong、Yan Yun Li、Shen Luan Yu、Guo Song Sun、Jing Xing Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.02.005

  日期：2012.5

  The new polydentate mixed-N, P, O chiral ligands have been synthesized by the condensation of bis(o-formylphenyl)-phenylphosphane and R-phenylglycinol in CHCl3, and fully characterized by IR, NMR and EIMS spectra. These ligands were employed with a simple Ni complex Ni(PPhs)2Cl2in situ as catalytic systems for asymmetric transfer hydrogenation of ketones, and the corresponding optical alcohols were

  通过双（邻-甲酰基苯基）-苯基膦和R-苯基甘醇在CHCl 3中的缩合反应合成了新的多齿混合的N，P，O手性配体，并通过IR，NMR和EIMS光谱进行了全面表征。这些配位体与简单的Ni络合物Ni（PPh s）2 Cl 2一起就地用作酮的不对称转移氢化的催化体系，并在温和条件下获得了最高84％ee的相应光学醇。
• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Reduction of Aromatic Ketones with Chiral P2N4-Type Macrocycles
  作者：Shenluan Yu、Weiyi Shen、Yanyun Li、Zhenrong Dong、Yaqing Xu、Qi Li、Juanni Zhang、Jingxing Gao

  DOI：10.1002/adsc.201100733

  日期：2012.3.16

  Novel P2N4‐donors containing chiral 22‐membered macrocyclic ligands have been synthesized and the structures have been determined by an X‐ray diffraction study. The catalytic systems in situ generated from triiron dodecarbonyl, Fe3(CO)12, and the chiral macrocyclic ligand exhibited high activity (TOF up to 1940 h−1) and excellent enantioselectivity with up to 99% ee in the asymmetric transfer hydrogenation

  合成了含有手性22元大环配体的新型P 2 N 4供体，并通过X射线衍射研究确定了其结构。由三羰基铁，Fe 3（CO）12和手性大环配体产生的催化体系在各种不对称转移氢化反应中表现出高活性（TOF高达1940 h -1）和优异的对映选择性，ee高达99％ee。芳香酮。
• Oxidation-reduction of bis(o-formylphenyl)phenylphosphine by water
  作者：Edith F. Landvatter、Thomas B. Rauchfuss

  DOI：10.1039/c39820001170

  日期：——

  Bis(o-formylphenyl)phenyphosphine (1) undergoes acid catalysed hydration yielding a phosphine oxide with concomitant reduction of one formyl group; mechanistic studies suggest the importance of phosphorane intermediates in this reaction.

  双（邻甲酰基苯基）苯膦（1）经过酸催化的水合反应生成氧化膦，并同时还原一个甲酰基。机理研究表明，膦烷中间体在该反应中的重要性。
• Carbene‐Catalyzed and Pnictogen Bond‐Assisted Access to PIII‐Stereogenic Compounds
  作者：Jianjian Liu、Rui Deng、Xuyang Liang、Mali Zhou、Pengcheng Zheng、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.202404477

  日期：2024.7.8

  carbene catalysis was developed. The Lewis acidic P center simultaneously activate the bonded formyl group and stabilize the conformation of Breslow intermediates, it may help to achieve high stereo and regio-selectivities. Following the oxidation of the Breslow intermediate, nucleophile facilitates recycling of NHC to generate enantioenriched trivalent phosphorus compounds.

  开发了一种结合分子内 PnB 相互作用和卡宾催化不对称合成手性 P III化合物的催化方法。 Lewis酸性P中心同时激活键合的甲酰基并稳定Breslow中间体的构象，可能有助于实现高立体和区域选择性。 Breslow 中间体氧化后，亲核试剂促进 NHC 的再循环，生成对映体富集的三价磷化合物。
• Novel chiral C2-symmetric multidentate aminophosphine ligands for use in catalytic asymmetric reduction of ketones
  作者：Ya-Qing Xu、Shen-Luan Yu、Yan-Yun Li、Zhen-Rong Dong、Jing-Xing Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.043

  日期：2013.6

  A series of novel chiral C-2-symmetric multidentate aminophosphine ligands have been successfully synthesized by Schiff-base condensation of bis(o-formylphenyl)phenylphosphane and easily available monoprotected (1R,2R)-diaminocyclohexane. The catalytic properties of these ligands were investigated in Ir-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of various aromatic ketones, giving the corresponding optical active alcohols with up to 98% conversion and good ee under mild reaction conditions. (C) 2013 Yan-Yun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.