5-tert-Butyl-2,2-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine | 62020-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-tert-Butyl-2,2-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine
• 英文别名: 2-tert-Butyl-5,5-dimethyl-1-hydroxypyrrolidine；5-tert-Butyl-2,2-dimethylpyrrolidin-1-ol；5-tert-butyl-1-hydroxy-2,2-dimethylpyrrolidine
• CAS: 62020-89-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NO
• 分子量: 171.283
• InChiKey: NMODNNVXGIUAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-119 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-Butyl-2,2-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine 在 Cu-acetate 、 氨 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65%的产率得到2-tert-Butyl-5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Steric effects on regioselectivity in 1.3-Dipolar cycloaddition of C,N-dialyl nitrones with acceptor-substituted alkynes

  摘要：

  The 1.3 dipolar cycloaddition of alkynes 4-6 with acyclic nitrones 1-3, 23 and 24 as well as with cyclic nitrones 27 is studied. As was found for the reaction of the aldonitrones 1-3 an increased portion of 5-regioisomers is formed with increasing steric demand of either of the two substituents, the C-alkyl substituent R2 and the N-alkyl substituent R1. Thus the conclusion is drawn that cycloaddition of 1-3 proceeds not only via transition states arising from Z-nitrones but also via transition states developing from E-nitrones, although in the ground-state the Z-isomer is favored to a considerable extent. In this context steric destabilization of the transition states is discussed qualitatively.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88127-8
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-tert-Butyl-2,2-dimethyl-1-hydroxylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新的 2-取代吡咯啉-N-氧化物：自由基自旋加合物的 EPR 溶剂研究

  摘要：

  制备了 10 个取代的 5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物以及母体氮烯自旋阱（DMPO）：5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2,5,5-三甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-叔丁基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-d5 -苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物, 2-苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物-硝酰基-13 C, 2-(4-氟苯基)-5, 5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-氯苯基)-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-叔丁基苯基)-5,5-二甲基- 1-吡咯啉-N-氧化物、2-(4-甲基苯基-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物)和2-(2-甲基苯基)-5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物。获得了这些新型环状硝酮的分析（即 EPR 级）样品，并通过（除其他方法外）1H

  DOI：

  10.1002/mrc.1260321203

文献信息

• BLACK D. S. C.; BOSCACCI A. B., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1976, 29, NO 11, 2511-2524
  作者：BLACK D. S. C.、 BOSCACCI A. B.

  DOI：——

  日期：——