(2S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid | 609820-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid；(2S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid
• CAS: 609820-03-3
• 化学式: C₂₇H₅₀N₂O₅
• 分子量: 482.704
• InChiKey: RWAMOCXNFKELKM-FRHQNKJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到(2S)-4-amino-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-[(叔丁氧羰基)氨基]丁酸甲酯 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-[[(Z)-octadec-9-enoyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  开发选择性抑制甘氨酸转运蛋白 2 以在慢性疼痛大鼠模型中产生镇痛作用的 N-酰基氨基酸。

  摘要：

  靶向甘氨酸转运蛋白 2、GlyT2 的抑制剂显示出作为镇痛剂的前景，但可能会通过完全或不可逆的结合而受到毒性的限制。然而，酰基甘氨酸抑制剂对 GlyT2 具有选择性，并且已被证明可在动物疼痛模型中提供镇痛作用，且副作用最小，但 GlyT2 抑制剂的作用相对较弱。在这里，我们通过合成具有一系列 l 和 d 构型的氨基酸头基的脂质类似物来修饰简单的酰基甘氨酸，以产生纳摩尔亲和力的选择性 GlyT2 抑制剂。强效抑制剂油酰-d-赖氨酸 (33) 对人和大鼠血浆和肝微粒体的降解也具有抗性，并且在大鼠腹腔注射后迅速吸收并容易穿过血脑屏障。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01775

文献信息

• [EN] DIAMINOACID-AMINOACID-POLYAMINE BASED GEMINI SURFACTANT COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2003082809A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Diaminoacid-polyamine: peptide-based gemini compounds are disclosed. The compounds are based on diaminoacid-polyamine or diaminoacid-aminoacid-polyamine backbone with peptide groups and optionally hydrocarboxyl groups linked thereto. Uses of the diaminoacid-polyamine: peptide-based gemini compounds and methods for their production are also disclosed.

  Diaminoacid-polyamine：基于肽的双子化合物已被披露。这些化合物基于二氨基酸-多胺或二氨基酸-氨基酸-多胺骨架，带有肽基团和可选择地与之连接的烃羧基团。还披露了二氨基酸-多胺：基于肽的双子化合物的用途和它们的生产方法。