(S)-2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile | 1334528-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-6-methyl-2-oxo-4-propyl-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 1334528-98-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: VLBLELLRMGQJGU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 2-aminocrotononitrile 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(S)-2-methyl-6-oxo-4-propyl-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction

  摘要：

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.

  DOI：

  10.1021/ol202272t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction
  作者：Benedikt Wanner、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol202272t

  日期：2011.10.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.