2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物 | 17117-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物
• 中文别名: 2-溴-4-甲基吡啶1-氧化物
• 英文名称: 2-bromo-4-methylpyridine-N-oxide
• 英文别名: 2-Bromo-4-methylpyridine N-oxide；2-bromo-4-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 17117-12-3
• 化学式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.024
• InChiKey: BHSUPBRWFOHJDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物 在 sodium hydrogen sulfide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-hydroxy-4-methylpyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到2-溴-4-甲基吡啶 1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  探索蛋白质环境对金属结合药效团的影响

  摘要：

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。

  DOI：

  10.1021/jm500984b

文献信息

• Exploring the Influence of the Protein Environment on Metal-Binding Pharmacophores
  作者：David P. Martin、Patrick G. Blachly、J. Andrew McCammon、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/jm500984b

  日期：2014.8.28

  stabilized by the formation of a hydrogen bond and favorable hydrophobic contacts. The affinity of MBPs is dependent on a large number of factors including donor atom identity, orientation, electrostatics, and van der Waals interactions. These results suggest that metal coordination by metalloenzyme inhibitors is a malleable interaction and that it is thus more appropriate to consider the metal-binding

  一系列与配体 1-羟基吡啶-2-(1 H)-硫酮 (1,2-HOPTO) 在人碳酸酐酶 II (hCAII) 的活性位点中进行了研究。单个甲基取代基的存在和/或位置极大地改变了抑制剂的效力，并可能导致小分子模型复合物中未观察到的配位模式。结果表明，这种意想不到的结合模式是甲基与活性位点中高度有序的水网络​​之间空间冲突的结果，通过形成氢键和有利的疏水接触进一步稳定了活性位点。MBP 的亲和力取决于大量因素，包括供体原子身份、取向、静电和范德华相互作用。这些结果表明金属酶抑制剂的金属配位是一种可延展的相互作用，因此将这些抑制剂的金属结合基序视为药效团而不是“螯合剂”更合适。对金属酶抑制剂的合理设计将极大地受益于对控制 MBP 与活性位点金属离子结合的各种力之间相互作用的更深入理解。
• Antivesicant compounds and methods of making and using thereof
  申请人：——

  公开号：US20030055090A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  As disclosed herein, the present invention provides a compound having the structural formula 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are each independently H, or a methyl, halo, trifluoromethyl, nitro, alkyloxy, or acyloxy group, or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof. Also disclosed are compounds, compositions, methods and kits for treating, preventing, or inhibiting injuries induced by a vesicant agent, such as bis-2-chloroethylsulfide (HD). Additionally, protectants and decontaminants are disclosed.

  根据本文所披露的，本发明提供了具有结构式1的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地为H，或者是甲基、卤素、三氟甲基、硝基、烷氧基或酰氧基基团，或其药用可接受的盐或前药。还披露了用于治疗、预防或抑制由泡状剂引发的损伤的化合物、组合物、方法和试剂盒，例如双-2-氯乙基亚砜（HD）。此外，还披露了保护剂和脱污剂。
• Analogs of Aspergillic Acid. IV. Substituted 2-Bromopyridine-N-oxides and Their Conversion to Cyclic Thiohydroxamic Acids¹
  作者：Elliott Shaw、Jack Bernstein、Kathryn Losee、W. A. Lott

  DOI：10.1021/ja01166a008

  日期：1950.10
• Electrophilic Reaction of N-Lewis Acid and N-Oxide Lewis Acid Com- plexes of 4-Methylpyridines and Their N-Oxides through Base- induced Deprotonation
  作者：Yoshinobu Tagawa、Manami Nomura、Kenji Yamagata、Daisuke Teshima、Kazuhiko Shibata、Yohinobu Goto

  DOI：10.3987/com-04-10229

  日期：——

  The comparative studies were carried out on the relative reactivity of 4-methylpyridines, their N-oxides and their Lewis acid complexes towards electrophilic reaction. alpha-Deprotonation in pyridine ring rather than deprotonation of active methyl group or metal-halogen exchange occurred preferentially in the reaction of N- and N-oxides BF3 complexes with electrophile in the presence of LTMP-TMEDA in THF to give alpha-substituted-4-methylpyridines and their N-oxides.
• ANTIVESICANT COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  申请人：U.S. Army Medical Research and Materiel Command

  公开号：EP1435953A1

  公开（公告）日：2004-07-14