N-isopropoxypyridin-2(1H)-one | 32846-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-isopropoxypyridin-2(1H)-one
• 英文别名: N-(2-Propoxy)-2(1H)-pyridone；1-isopropoxy-2-pyridone；1-isopropoxy-1H-pyridin-2-one；1-Isopropyloxy-2(1H)pyridon；1-i-Propyloxy-2(1H)-pyridon；N-Isopropoxy-2(1H)-pyridon；1-Propan-2-yloxypyridin-2-one
• CAS: 32846-47-2
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: IJZOHXXFIRHHPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-isopropoxypyridin-2(1H)-one 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-羟基吡啶 、 3-isopropoxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-异丙氧基取代的2（1H）-吡啶酮和4-对甲苯基噻唑-2（3H）-硫酮的光化学：烷氧基自由基释放（自旋捕集，EPR和瞬态光谱法）及其在光氧化诱导的过程中的意义DNA链断裂。

  摘要：

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN

  DOI：

  10.1021/jo025856w

文献信息

• Photochemistry of <i>N</i>-Isopropoxy-Substituted 2(1<i>H</i>)-Pyridone and 4-<i>p</i>-Tolylthiazole-2(3<i>H</i>)-thione:  Alkoxyl-Radical Release (Spin-Trapping, EPR, and Transient Spectroscopy) and Its Significance in the Photooxidative Induction of DNA Strand Breaks
  作者：Waldemar Adam、Jens Hartung、Hideki Okamoto、Stefan Marquardt、Werner M. Nau、Uwe Pischel、Chantu R. Saha-Möller、Kristina Špehar

  DOI：10.1021/jo025856w

  日期：2002.8.1

  N-O bond scission [Phi(N)(-)(O) = (75 +/- 8)% for 2b and (65 +/- 7)% 3b] as the dominating primary photochemical process to afford the DNA-damaging radicals. Product studies and laser-flash experiments reveal that the thiazolethione 3b leads primarily to the disulfide 5, from which through C-S bond breakage, the bithiazyl 6, the thiazole 7, and the isothiocyanate 8 are derived. Upon irradiation of pyridone

  UV-Fenton试剂N-异丙氧基吡啶酮2b和N-异丙氧基噻唑-2（3H）-硫酮3b的UVA辐照会释放自由基，从而引起链断裂。瞬态光谱法确定NO键断裂[2（b）的（Phi（N）（-）（O）=（75 +/- 8）％和3b（65 +/- 7）％）为主要的主要光化学过程，以提供DNA-有害的自由基。产品研究和激光闪光实验表明，噻唑硫酮3b主要导致二硫键5，通过CS键断裂，生成二噻唑基6，噻唑7和异硫氰酸酯8。在水介质中辐照吡啶酮2b（300 nm）后，形成了异丙氧基和2-羟基丙-2-基的混合物，这是通过用5,5-二甲基-1-吡咯啉N-氧化物（DMPO）和四氯化碳进行捕集而确认的。 EPR光谱。相反，噻唑硫酮3b（350 nm）的光解仅产生异丙氧基的DMPO加合物。对照实验表明，噻唑硫酮衍生的光产物二硫化物5或中间的噻吩基基团B清除了以碳为中心的2-羟基丙-2-基基团，该基团是通过氢转移由异丙氧基基团产生的。使用H（2）O-MeCN