2-溴-4-甲基异氰酸苯酯 | 71189-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-4-甲基异氰酸苯酯
• 中文别名: 2-溴-4-甲基苯异氰酸
• 英文名称: 2-Bromo-4-methylphenyl isocyanate
• 英文别名: 2-bromo-1-isocyanato-4-methylbenzene
• CAS: 71189-13-4
• 化学式: C₈H₆BrNO
• 分子量: 212.046
• InChiKey: HUSGEXYNVCQXKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-53 °C
• 沸点：
  215-216 °C(lit.)
• 密度：
  1.494 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  214 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基异氰酸苯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[4-(daunorubicin-N-carbonyloxymethyl)-2-bromophenyl] O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranuronosyl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel anthracycline-spacer-β-glucuronide, -β-glucoside, and -β-galactoside prodrugs for application in selective chemotherapy

  摘要：

  A series of anthracycline prodrugs containing an immolative spacer was synthesized for application in selective chemotherapy. The prodrugs having the general structure anthracycline-spacer-beta-glycoside were designed to be activated by beta-glucuronidase or beta-galactosidase. Prodrugs with -chloro, bromo or -n-hexyl substituents on the spacer were synthesized as well as prodrugs containing a -beta-glucuronyl, -beta-glucosyl or -beta-galactosyl carbamate specifier. The key step in the synthesis of all prodrugs is the highly beta-diastereoselective addition reaction of the anomeric hydroxyl of a glycosyl donor to a spacer isocyanate resulting in the respective beta-glycosyl carbamate pro-moieties. The resulting protected pro-moieties were coupled to an anthracycline. Prodrugs were evaluated with respect to activation rate by the appropriate enzyme and additionally, their IC50 values were determined. Optimal prodrugs in this study were at least 100- to 200-fold less toxic than their corresponding drug in vitro and were activated to the parent drug in a half-life time of approximately 2 h. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00095-4
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-溴-4-甲基异氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  N-(4-(3-氨基-1H-吲唑-4-基)苯基)-N′-(2- 氟-5-甲基苯基)脲及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了N‑(4‑(3‑氨基‑1H‑吲唑‑4‑基)苯基)‑N′‑(2‑氟‑5‑甲基苯基)脲及其中间体的制备方法。具体地，本发明提供了一种式I硼酸酯化合物的制备方法，包括步骤：式III化合物与式IV化合物反应生成式V化合物，以及式V化合物与硼试剂反应，生成式I化合物。本方法具有反应方便，中间体易得，收率高，产品纯度可达98.5%以上，原料成本低等特点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103570754B

文献信息

• Palladium-catalyzed dearomatizing 2,5-alkoxyarylation of furan rings: diastereospecific access to spirooxindoles
  作者：Jianchao Liu、Xiaobing Xu、Jiuyi Li、Bo Liu、Huanfeng Jiang、Biaolin Yin

  DOI：10.1039/c6cc04298h

  日期：——

  .A protocol for Pd-catalyzed intra- and intermolecular 2,5-alkoxyarylation reactions of furans to diastereospecifically synthesize two series of spirooxindoles is reported. This protocol likely involves an intramolecular dearomatizing Heck-type [small alpha]-arylation of...

  报道了Pd催化呋喃的分子内和分子间2,5-烷氧基化反应以非对映特异性合成两个系列螺硫醇的方案。该方案可能涉及分子内脱芳香化的Heck型[小α]芳基化。
• Carbonylation of Doubly Lithiated<i>N</i>′-Aryl-<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylureas: A Novel Approach to Isatins via Intramolecular Trapping of Acyllithiums
  作者：Keith Smith、Gamal A. El-Hiti、Anthony C. Hawes

  DOI：10.1055/s-2003-41019

  日期：——

  Lithiation of N′-(2-bromoaryl)-N,N-dimethylureas with methyllithium and tert-butyllithium under nitrogen in anhydrous THF at 0 °C gave doubly lithiated arylurea derivatives, which react with carbon monoxide at 0 °C to give isatins in good yields. The scope of the reaction has been demonstrated by application to the synthesis of isatin itself and four substituted isatins bearing alkyl, chloro or fluoro

  N'-(2-溴芳基)-N,N-二甲基脲与甲基锂和叔丁基锂在氮气下在无水 THF 中 0 °C 锂化得到双锂化芳基脲衍生物，其在 0 °C 下与一氧化碳反应生成靛红良好的产量。该反应的范围已通过应用于合成靛红本身和四个带有烷基、氯或氟基团的取代的靛红来证明。
• IL-12 modulatory compounds
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20060223996A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention relates to heterocyclic compounds, compositions including the compounds and methods of using and methods of making thereof. The compounds (and compositions) are useful, inter alia, in modulating IL-12 production and processes mediated by IL-12.

  该发明涉及杂环化合物，包括该化合物的组合物和使用方法以及制备方法。该化合物（和组合物）在调节IL-12产生和IL-12介导的过程中等方面是有用的。
• IL-12 MODULATORY COMPOUNDS
  申请人：Sun Lijun

  公开号：US20100256132A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to heterocyclic compounds, compositions including the compounds and methods of using and methods of making thereof. The compounds (and compositions) are useful, inter alia, in modulating IL-12 production and processes mediated by IL-12.

  本发明涉及杂环化合物、包括该化合物的组合物以及使用和制备该化合物的方法。该化合物（和组合物）在调节IL-12产生和由IL-12介导的过程中具有实用性。
• Divergent Pd-catalyzed Functionalization of 4-Oxazolin-2-ones and 4-Methylene-2-oxazolidinones and Synthesis of Heterocyclic-Fused Indoles
  作者：Daniel Yescas-Galicia、Rodrigo A. Restrepo-Osorio、Ailyn N. García-González、Roberto I. Hernández-Benítez、José C. Espinoza-Hicks、Carlos H. Escalante、Edson Barrera、Blanca M. Santoyo、Francisco Delgado、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01563

  日期：2022.10.7

  Palladium-catalyzed functionalization was presently performed on two building blocks: 4-oxazolin-2-ones and 4-methylene-2-oxazolidinones. Direct Heck arylation of 4-oxazolin-2-ones led to a series of 5-aryl-4-oxazolin-2-ones, including analogues with N-chiral auxiliary, in an almost quantitative yield. The Pd(II)-catalyzed homocoupling reaction of 4-oxazolin-2-ones provided novel heterocyclic across-ring

  钯催化的功能化目前在两个结构单元上进行：4-恶唑啉-2-酮和 4-亚甲基-2-恶唑烷酮。4-oxazolin-2-ones 的直接 Heck 芳基化以几乎定量的产率产生一系列 5-aryl-4-oxazolin-2-ones，包括具有 N-手性助剂的类似物。Pd(II) 催化的 4-oxazolin-2-ones 的同源偶联反应提供了新的杂环跨环二烯。同时， N-芳基-4-亚甲基-2-恶唑烷酮的分子内交叉偶联提供了一系列恶唑并[3,4- a]吲哚-3-ones。4-亚甲基-2-恶唑烷酮的进一步官能化提供了取代的吲哚和杂环稠合的吲哚与芳基、溴、甲醇、甲酰基和乙烯基。进行了计算研究以解释甲酰化衍生物的行为。目前开发的方法应用于玫瑰树碱的一种新的正式全合成。