N-(2-cyano-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-fluorobenzamide | 117283-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-fluorobenzamide
• CAS: 117283-10-0
• 化学式: C₁₁H₅F₇N₂O
• 分子量: 314.162
• InChiKey: VKAJLTYOELKMEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-fluorobenzamide 在 乙酸铵 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 tert-butyl N-[2-(4-fluorophenyl)-5,5-bis(trifluoromethyl)imidazol-4-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of 4,4-bis-(trifluoromethyl)imidazoline based ACAT inhibitors

  摘要：

  An asymmetric synthesis of 1, a potent orally active ACAT inhibitor, is reported. The absolute configuration of 1 has been determined by exciton CD spectra and X-ray crystal structure analysis. (C) 1997 The DuPont Merck Pharmaceutical Company.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00081-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-N-(2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)亚乙基)苯甲酰胺 、 氰化钾 以 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到N-(2-cyano-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  来自4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉环系统的异常三氟甲基消除反应。

  摘要：

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo961723x

文献信息

• Asymmetric synthesis and absolute stereochemistry of 4,4-bis-(trifluoromethyl)imidazoline based ACAT inhibitors
  作者：Hui-Yin Li、Indawati DeLucca、Spencer Drummond、George A. Boswell

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00081-1

  日期：1997.4

  An asymmetric synthesis of 1, a potent orally active ACAT inhibitor, is reported. The absolute configuration of 1 has been determined by exciton CD spectra and X-ray crystal structure analysis. (C) 1997 The DuPont Merck Pharmaceutical Company.
• An Unusual Trifluoromethyl Elimination Reaction from the 4,4-Bis(trifluoromethyl)-5-hydroxyimidazoline Ring System
  作者：Hui-Yin Li、Indawati DeLucca、Spencer Drummond、George A. Boswell

  DOI：10.1021/jo961723x

  日期：1997.4.1

  observed when 4,4-bis(trifluoromethyl)-5-hydroxyimidazoline 5 was treated with a variety of bases to afford the biologically interesting 4-(trifluoromethyl)imidazole analogs (9 and 10). A unique mechanism was proposed for this transformation, supported by isolating and trapping the hypothesized intermediates. Heating of 5 with Et(4)NCN in DMSO provided 19, which was clearly derived from the proposed

  当将4,4-双（三氟甲基）-5-羟基咪唑啉5用多种碱处理以提供生物学上令人感兴趣的4-（三氟甲基）咪唑类似物（9和10）时，观察到容易的三氟甲基化。提出了这种转化的独特机制，并通过分离和捕获假设的中间体加以支持。用DMSO中的Et（4）NCN加热5，得到19，显然是由所提议的中间体17衍生的。最后，咪唑9转化为N- [2-苯基-4-（三氟甲基）-1H-咪唑-5 -基] -N-甲基苯甲酰胺类似物，它们是潜在的酰基CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂。