2,2-bis-(4-hydroxymethylphenyl)-5,5-dimethylpyrrolidin-1-yloxyl radical | 635681-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis-(4-hydroxymethylphenyl)-5,5-dimethylpyrrolidin-1-yloxyl radical
• CAS: 635681-28-6
• 化学式: C₂₀H₂₄NO₃
• 分子量: 326.415
• InChiKey: SGLXXFCQQXVENK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(4-hydroxymethylphenyl)-5,5-dimethylpyrrolidin-1-yloxyl radical 在 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,2-bis-(4-iodomethylphenyl)-5,5-dimethylpyrrolidin-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  2,2-和 2,5-二取代 1-氧基吡咯烷自由基作为新的同型双功能交联自旋标记的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的硝酮 1、11 开始合成 2,2-和 2,5-二取代的吡咯烷氮氧自由基。稳定的自由基是酰化 (10, 20)、烷基化 (7, 17) 和硫醇特异性 (8,18) 试剂，它们能够在 10-15 A 范围内的距离上在蛋白质中产生交联。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41053
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1-吡咯啉-N-氧化物 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氧气 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2,2-bis-(4-hydroxymethylphenyl)-5,5-dimethylpyrrolidin-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  2,2-和 2,5-二取代 1-氧基吡咯烷自由基作为新的同型双功能交联自旋标记的合成

  摘要：

  描述了从容易获得的硝酮 1、11 开始合成 2,2-和 2,5-二取代的吡咯烷氮氧自由基。稳定的自由基是酰化 (10, 20)、烷基化 (7, 17) 和硫醇特异性 (8,18) 试剂，它们能够在 10-15 A 范围内的距离上在蛋白质中产生交联。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41053

文献信息

• Synthesis of 2,2- and 2,5-Disubstituted 1-Oxyl Pyrrolidine Radicals as New Homobifunctional Cross-Linking Spin Labels
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、József Jekő、Wayne L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2003-41053

  日期：——

  The synthesis of 2,2- and 2,5-disubstituted pyrrolidine nitroxide radicals starting from readily available nitrones 1, 11 is described. The stable radicals are acylating (10, 20), alkylating (7, 17) and thiol-specific (8,18) reagents capable of producing crosslinks in proteins over distances in the range of 10-15 A.

  描述了从容易获得的硝酮 1、11 开始合成 2,2-和 2,5-二取代的吡咯烷氮氧自由基。稳定的自由基是酰化 (10, 20)、烷基化 (7, 17) 和硫醇特异性 (8,18) 试剂，它们能够在 10-15 A 范围内的距离上在蛋白质中产生交联。