6-ethyl 6a-methyl 4-[(ethoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-6,6a-dicarboxylate | 853729-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-ethyl 6a-methyl 4-[(ethoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-6,6a-dicarboxylate
• 英文别名: 6-O-ethyl 6a-O-methyl 4-(ethoxycarbonylamino)-5-methyl-2-phenyl-3aH-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-6,6a-dicarboxylate
• CAS: 853729-43-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇
• 分子量: 417.419
• InChiKey: IGRCRLNGHANYRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl 6a-methyl 4-[(ethoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-6,6a-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-ethyl 2-methyl 3-benzoylamino-1-[(ethoxycarbonyl)amino]-5-methyl-1H-pyrrole-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯之间反应的意外行为：新的吡咯啉，吡咯和恶唑啉的有用入口。

  摘要：

  我们观察到3-二甲基氨基丙酸酯的烯氨基碳在1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的偶氮-烯系统的末端碳上发生亲核攻击。在65°C的四氢呋喃中，这种攻击会产生高度顺式的1-氨基吡咯啉-立体选择性是通过不寻常的两性离子加合物中间体，然后进行分子内环封闭。在回流下的甲苯中，1-氨基吡咯啉生成恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。通过使1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯在甲苯中回流反应直接得到恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉在酸性或碱性介质中的开环提供了高度取代的1-氨基吡咯。在碱性条件下，通过损失二甲基氨基和酯基，从1-氨基吡咯啉获得5-未取代的1-氨基吡咯衍生物。我们讨论了环闭合和打开的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo0480343
• 作为产物：
  描述：

  甲基(2Z)-2-(苯甲酰基氨基)-3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 、 以 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以56%的产率得到6-ethyl 6a-methyl 4-[(ethoxycarbonyl)amino]-5-methyl-2-phenyl-4,6a-dihydro-3aH-pyrrolo[3,2-d][1,3]oxazole-6,6a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯之间反应的意外行为：新的吡咯啉，吡咯和恶唑啉的有用入口。

  摘要：

  我们观察到3-二甲基氨基丙酸酯的烯氨基碳在1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的偶氮-烯系统的末端碳上发生亲核攻击。在65°C的四氢呋喃中，这种攻击会产生高度顺式的1-氨基吡咯啉-立体选择性是通过不寻常的两性离子加合物中间体，然后进行分子内环封闭。在回流下的甲苯中，1-氨基吡咯啉生成恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。通过使1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯在甲苯中回流反应直接得到恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉在酸性或碱性介质中的开环提供了高度取代的1-氨基吡咯。在碱性条件下，通过损失二甲基氨基和酯基，从1-氨基吡咯啉获得5-未取代的1-氨基吡咯衍生物。我们讨论了环闭合和打开的合理机制。

  DOI：

  10.1021/jo0480343

文献信息

• Unexpected Behavior of the Reaction between 1,2-Diaza-1,3-Butadienes and 3-Dimethylaminopropenoates:  A Useful Entry to New Pyrrolines, Pyrroles, and Oxazolines
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Paolino Filippone、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1021/jo0480343

  日期：2005.5.1

  We observed a nucleophilic attack by the ene-amino carbon of 3-dimethylaminopropenoates at the terminal carbon of the azo-ene system of 1,2-diaza-1,3-butadienes. In tetrahydrofuran at 65 °C, this attack produced 1-aminopyrrolines with a high degree of cis-stereoselectivity by means of an unusual zwitterionic adduct intermediate followed by intramolecular ring closure. In toluene under reflux, 1-aminopyrrolines

  我们观察到3-二甲基氨基丙酸酯的烯氨基碳在1,2-二氮杂-1,3-丁二烯的偶氮-烯系统的末端碳上发生亲核攻击。在65°C的四氢呋喃中，这种攻击会产生高度顺式的1-氨基吡咯啉-立体选择性是通过不寻常的两性离子加合物中间体，然后进行分子内环封闭。在回流下的甲苯中，1-氨基吡咯啉生成恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。通过使1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与3-二甲基氨基丙酸酯在甲苯中回流反应直接得到恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉。恶唑啉稠合的1-氨基吡咯啉在酸性或碱性介质中的开环提供了高度取代的1-氨基吡咯。在碱性条件下，通过损失二甲基氨基和酯基，从1-氨基吡咯啉获得5-未取代的1-氨基吡咯衍生物。我们讨论了环闭合和打开的合理机制。