| 59155-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 59155-68-9
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: HARGQBQBFCVRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到1-(5-iodo-3-(iodomethylene)-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b]oxepin-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular Iodine Mediated Intramolecular Cyclization: An Efficient Method for the Synthesis of Benzoxepine Derivatives

  摘要：

  本文介绍了一种简单、高效、低成本的苯并氧杂卓衍生物歧化合成方法，该方法采用了迄今为止尚未报道过的高区域选择性串联碘代环化程序。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219825
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-hydroxyphenyl)but-3-en-2-one 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Curcumin analogues inhibit phosphodiesterase-5 and dilate rat pulmonary arteries

  摘要：

  摘要 目标 磷酸二酯酶（PDE）-5抑制剂作为治疗肺动脉高压的血管舒张剂很有用。我们旨在研究姜黄素类似物对PDE5抑制活性和大鼠肺动脉的血管舒张作用。 方法 测试了三种天然姜黄素（1-3）和六种合成类似物（4-9）的PDE5和PDE6抑制活性，使用酶促放射免疫分析。他们的血管舒张作用是使用大鼠肺动脉和主动脉的新鲜分离段来测量的。 主要发现 姜黄素（1-3）轻度抑制PDE5（半最大抑制浓度（IC50）= 18 µm）：姜黄素的甲氧基对PDE5抑制很重要。但是，羟基重排，去除两个甲氧基和一个酮亚甲基，产生了有效的7和9（IC50 = 4 µm）（与西地那非相比，IC50 = 0.03 µm）。只有1、3和4对PDE5具有选择性，而不对PDE6具有选择性。三唑羧酸加成提供了水溶性同时保持效力。所有类似物对肺动脉具有浓度依赖性的血管舒张活性（最大有效浓度（EC40）的40% = 29-90 µm，最大反应= 300 µm时的60-90%），而化合物（1-8）在主动脉上的作用较弱（最大反应<40%）。只有去甲氧姜黄素（2）和类似物5、8、9具有内皮依赖性作用。西地那非在肺动脉中非常有效（EC40 = 0.04 µm）且高度依赖内皮，但在完整的主动脉上效果较弱（EC40 = 1.8 µm）。活性概况表明通过其他细胞途径促进血管舒张。 结论 姜黄素类似物是开发高效选择性PDE5抑制剂和其他肺动脉高压病理的潜在引导物。

  DOI：

  10.1111/jphp.12302

文献信息

• Substitution Alters the Mode of Molecular Iodine-Mediated Intramolecular Cyclization: Syntheses of Benzoxepine and Benzo-2H-pyran Derivatives
  作者：Krishna Majumdar、Inul Ansary、Biswajit Sinha、Brindaban Roy、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1055/s-0030-1260196

  日期：2011.10

  The synthesis of benzoxepine and benzo-2H-pyran derivatives by the implementation of an inxepensive and easy to handle molecular iodine-mediated intramolecular electrophilic cyclization strategy is described. Simple substitution at the terminus of the propargyl group alters the course of the iodocyclization.

  介绍了通过实施一种廉价且易于处理的分子碘介导的分子内亲电环化策略来合成苯并二氢吡喃和苯并-2H-吡喃衍生物的方法。在炔丙基末端的简单取代改变了碘环化的过程。
• A visible light mediated alkyl sulfonylative cascade using Hantzsch esters<i>via</i>SO₂insertion
  作者：Indranil Halder、Akshay M. Nair、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/d3cc01088k

  日期：——

  We hereby report a visible light mediated alkyl sulfonylative cascade cyclization of alkynyl and dialkynyl cyclohexadienones via SO2 insertion. The protocol utilizes alkyl Hantzsch esters as the alkyl source and DABSO as the SO2 source with 4-CzIPN as the organophotocatalyst. A variety of dihydrochromenone derivatives were obtained in good yields under mild energy efficient conditions. Additionally

  我们在此报告了通过SO 2插入的可见光介导的炔基和二炔基环己二烯酮的烷基磺酰化级联环化。该方案使用烷基 Hantzsch 酯作为烷基源，使用 DABSO 作为 SO 2源，使用 4-CzIPN 作为有机光催化剂。在温和的节能条件下，以良好的产率获得了多种二氢苯并二氢苯醌衍生物。此外，还进行了荧光猝灭和控制研究以探究其机制。