(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid | 951789-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid；(2S)-2-(1-methylcyclohexyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 951789-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: PLAQGKKUVFMRFR-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(S)-2-amino-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  HCV NS3 protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式(I)的大环化合物，该化合物用作丙型肝炎病毒(HCV) NS3蛋白酶的抑制剂，它们的合成以及它们用于治疗或预防HCV感染的应用。

  公开号：

  US09328138B2
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1-甲醛 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-(1-methylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  实用高效的含β-季中心氨基酸衍生物的方法：在丙型肝炎病毒NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成中的应用

  摘要：

  利用非对映选择性Strecker反应，已经开发出一种实用而有效的合成含β-季中心氨基酸衍生物的途径。该方法用于制备> 100 g的β-甲基环己基甘氨酸衍生物21。在P3位置掺入一些受阻氨基酸衍生物会产生有效的HCV NS3丝氨酸蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.002

文献信息

• Scaleable catalytic asymmetric Strecker syntheses of unnatural α-amino acids
  作者：Stephan J. Zuend、Matthew P. Coughlin、Mathieu P. Lalonde、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1038/nature08484

  日期：2009.10

  but it is still a challenge to obtain non-natural amino acids. Alkene hydrogenation is broadly useful for the enantioselective catalytic synthesis of many classes of amino acids, but it is not possible to obtain α-amino acids bearing aryl or quaternary alkyl α-substituents using this method. The Strecker synthesis—the reaction of an imine or imine equivalent with hydrogen cyanide, followed by nitrile

  α-氨基酸是蛋白质的组成部分，被广泛用作药物活性分子和手性催化剂的成分。已经开发了用于合成富含对映体的α-氨基酸的有效化学酶促方法，但获得非天然氨基酸仍然是一个挑战。烯烃氢化可广泛用于多种氨基酸的对映选择性催化合成，但使用这种方法不可能获得带有芳基或季烷基α-取代基的α-氨基酸。Strecker 合成——亚胺或亚胺等价物与氰化氢反应，然后腈水解——是合成外消旋 α-氨基酸的一种特别通用的化学方法。使用化学计量量的手性试剂的不对称 Strecker 合成已成功应用于克到千克规模，产生对映体富集的 α-氨基酸。原则上，使用亚化学计量数量的手性试剂的 Strecker 合成可以为这些方法提供实用的替代方案，但报道的催化不对称方法在制备规模（超过 1 克）上的使用有限。现有催化方法的有限效用可能是由于几个重要因素造成的，包括催化剂相对复杂和珍贵的性质以及必须使用危险的氰化物源。在这里，我们报告了一
• Organic compounds and their uses
  申请人：Brandl Trixi

  公开号：US09206232B2

  公开（公告）日：2015-12-08

  The present application describes organic compounds of Formula (II) that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了公式（II）的有机化合物，这些化合物可用于治疗、预防和/或改善人类疾病。
• ORGANIC COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：BRANDL Trixi

  公开号：US20100260709A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present application describes organic compounds that are useful for the treatment, prevention and/or amelioration of human diseases.

  本申请描述了有机化合物，可用于治疗、预防和/或改善人类疾病。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Cottell Jeromy J.

  公开号：US20140051626A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的过程和中间体。
• VITAMIN E FORMULATIONS OF SULFAMIDE NS3 INHIBITORS
  申请人：Garad Sudhakar Devidasrao

  公开号：US20130190229A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to new formulations of compounds having activity against HCV-associated disorders, new combinations, new methods of treatment and their use in therapy.

  本发明涉及新的配方化合物，其具有对HCV相关疾病的活性，新的组合物，新的治疗方法及其在治疗中的应用。