2,2'-bis{N-[(1S,2S)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclohexan-1-yl]carbamoyl}diphenyl sulfide | 1265177-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis{N-[(1S,2S)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclohexan-1-yl]carbamoyl}diphenyl sulfide
• 英文别名: N-[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]-2-[2-[[(1S,2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]carbamoyl]phenyl]sulfanylbenzamide
• CAS: 1265177-72-7
• 化学式: C₄₀H₄₆N₄O₆S₃
• 分子量: 775.026
• InChiKey: WMDVPBQNAJJFRH-ZYADHFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis{N-[(1S,2S)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclohexan-1-yl]carbamoyl}diphenyl sulfide 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2,2'-bis[(4S,5S)-4,5-butylidenyl-1-(4-methylbenzenesulfonyl)imidazolin-2-yl]diphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二苯硫醚连接双（咪唑啉）配体的合成与应用：配体对催化行为的显着电子效应

  摘要：

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001347
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 、 2,2'-thiodibenzoic acid chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.05 g的产率得到2,2'-bis{N-[(1S,2S)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)cyclohexan-1-yl]carbamoyl}diphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  二苯硫醚连接双（咪唑啉）配体的合成与应用：配体对催化行为的显着电子效应

  摘要：

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001347

文献信息

• Synthesis and Application of Diphenyl Sulfide Linked Bis(imidazoline) Ligands: Dramatic Electronic Effect of Ligands on Catalytic Behavior
  作者：Xian Du、Han Liu、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/ejoc.201001347

  日期：2011.2

  Diphenyl sulfide linked bis(imidazoline) ligands with electron-withdrawing N-Ts substitution and electron-donating N-alkyl or N-H substitutions were synthesized through different routes. The electronic effects of the ligands were tuned rationally, and dramatic variation in their catalytic behavior was observed. N-Alkyl and N-H ligands demonstrated much higher catalytic activity and improved enantioselectivity

  通过不同的途径合成了具有吸电子N-Ts取代和供电子N-烷基或NH取代的二苯硫醚连接的双(咪唑啉)配体。配体的电子效应被合理调整，并观察到其催化行为的显着变化。N-烷基和NH配体在Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应中表现出比N-Ts配体更高的催化活性和更高的对映选择性。