benzylphosphonic acid isopropyl ester | 144108-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylphosphonic acid isopropyl ester
• 英文别名: monoisopropyl benzylphosphonic acid；Isopropyl benzylphosphonate；Benzyl(propan-2-yloxy)phosphinic acid
• CAS: 144108-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₅O₃P
• 分子量: 214.201
• InChiKey: CDYTVBWWNGQQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylphosphonic acid isopropyl ester 在 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 O-isopropyl N-morpholino-P-benzylphosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  偶联剂介导的膦酰胺化反应中反应中间体和反应途径的研究

  摘要：

  通过偶联剂介导的羧酸和胺的反应制备羧酰胺是现代有机合成中最常用的反应类型之一，并在很大程度上取代了基于反应性酰氯中间体的酰胺形成的旧方法。然而，类似膦酰胺酸盐的制备仍然依赖于膦酰氯中间体的使用——这种方法与敏感的官能团不相容。在此，我们提出了一项综合研究，其中在膦酰胺化反应中测试了不同的偶联剂。与通常用于制备羧酰胺的程序平行的程序，对于膦酸和胺的单酯的偶联反应通常不成功，除了由（苯并三唑-1-基氧基）三吡咯烷鏻六氟磷酸盐 (PyBOP) 介导的那些。在没有胺偶联伙伴的情况下实施预活化期允许使用偶联剂如 (1-cyano-2-ethyoxy-2-oxoethylideneaminooxy) 二甲氨基-吗啉-碳鎓六氟磷酸盐 (COMU)、[乙基氰基(羟基亚氨基)乙酰基-O2]三-1-吡咯烷基六氟磷酸鏻 (PyOxim)、二环己基碳二亚胺 (DCC)、N,N'-二异丙基碳二亚胺 (DIC) 和 N

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501244
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 L-Selectride 、 三乙基硼氢化锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzylphosphonic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过用三烷基硼氢化锂对膦酸二酯进行还原性脱烷基化作用来合成GABA的膦酸类似物。

  摘要：

  发现三烷基硼氢化锂可实现膦酸二酯的快速单脱烷基化，并将该反应应用于烷基膦酸2-氨基乙基酯[H（2）N（CH（2））（2）OP（OH）R，4]的合成，是一种抑制神经递质γ-氨基丁酸（GABA）的类似药物，但尚未探索。化合物4a（R = Me）被证明是人类rho1 GABA（C）受体（在非洲爪蟾卵母细胞中表达的）的有效拮抗剂，IC（50）为11.1 microM，但在alpha（1）beta（2）处无活性）γ（2）GABA（A）受体。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.026

文献信息

• Efficient microwave-assisted selective alkaline hydrolysis of diversely substituted phosphonate esters
  作者：Lucas Mele、Raphael El Bekri Saudain、Jean-Luc Pirat、David Virieux、Tahar Ayad

  DOI：10.1039/d2gc02288e

  日期：——

  A simple and rapid microwave-assisted protocol for the selective alkaline hydrolysis of phosphonate diesters has been developed. Under optimized conditions, our operationally facile and atom-economical process allowed efficient access to a wide variety of diversely substituted phosphonic acid monoesters, which are otherwise difficult to obtain by conventional approaches.

  已经开发了一种用于选择性碱解膦酸二酯的简单快速的微波辅助方案。在优化的条件下，我们的操作简便且原子经济的工艺允许有效地获得各种不同取代的膦酸单酯，而这些是传统方法难以获得的。
• The synthesis of phosphonate esters; an extension of the Mitsunobu reaction
  作者：David A. Campbell

  DOI：10.1021/jo00049a051

  日期：1992.11
• EP0659188A4
  申请人：——

  公开号：EP0659188A4

  公开（公告）日：1995-11-22
• METHODS FOR THE SYNTHESIS OF PHOSPHONATE ESTERS
  申请人：AFFYMAX TECHNOLOGIES N.V.

  公开号：EP0659188A1

  公开（公告）日：1995-06-28
• US5359115A
  申请人：——

  公开号：US5359115A

  公开（公告）日：1994-10-25