(S)-2-Acetylamino-4-((S)-3-acetylamino-3-methoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid methyl ester | 38616-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-4-((S)-3-acetylamino-3-methoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-4-[[(3S)-3-acetamido-4-methoxy-4-oxobutyl]disulfanyl]butanoate
• CAS: 38616-05-6
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₆S₂
• 分子量: 380.486
• InChiKey: KZCQGBJHLDCXPZ-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-4-((S)-3-acetylamino-3-methoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid methyl ester 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (S)-2-Acetylamino-4-(2-diethylamino-ethylsulfanyl)-N-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  某些单肽亲核中心的相对反应性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00948a019
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 dimethyl (D,L)-homocystinate bis-hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以43%的产率得到(S)-2-Acetylamino-4-((S)-3-acetylamino-3-methoxycarbonyl-propyldisulfanyl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of S-trifluoromethyl-containing α-amino acids from sodiumtrifluoromethanesulfinate and dithio-amino acids

  摘要：

  N-Protonated or N-acetylated dimethyl cystinates and homocystinates react with sodium trifluoromethanesulfinate and t-butyl hydroperoxide to yield the corresponding derivatives of methyl S-trifluoromethyl cysteinate and homocysteinate in a stereospecific manner. Methyl S-trifluoromethyl-N-acetyl cysteinate and homocysteinate are readily saponified, without racemization, by sodium hydrogen carbonate in a water/methanol mixture.

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02982-k

文献信息

• Relative reactivities of nucleophilic centers in some monopeptides
  作者：Charles C. Price、Hiroshi Akimoto、Richard Ho

  DOI：10.1021/jo00948a019

  日期：1973.4
• Synthesis of S-trifluoromethyl-containing α-amino acids from sodiumtrifluoromethanesulfinate and dithio-amino acids
  作者：Bernard Langlois、Denis Montègre、Nathalie Roidot

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02982-k

  日期：1994.7

  N-Protonated or N-acetylated dimethyl cystinates and homocystinates react with sodium trifluoromethanesulfinate and t-butyl hydroperoxide to yield the corresponding derivatives of methyl S-trifluoromethyl cysteinate and homocysteinate in a stereospecific manner. Methyl S-trifluoromethyl-N-acetyl cysteinate and homocysteinate are readily saponified, without racemization, by sodium hydrogen carbonate in a water/methanol mixture.