N,N,3',5'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 93026-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,3',5'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-Amino-N,N,3,5-tetramethyl-biphenyl；4'-Dimethylamino-3,5-dimethyl-biphenyl；N,N,3',5'-tetramethylbiphenyl-4-amine；4-(3,5-dimethylphenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 93026-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• 分子量: 225.334
• InChiKey: ANPZCPFCBGUODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 在 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.16h， 生成 N,N,3',5'-tetramethyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  以Ph3La及相关物种为交换试剂合成多官能化三芳基镧试剂

  摘要：

  pH值3的La ⋅ 5 LiCl和相关的（米-二甲苯）3的La ⋅ 5的LiCl用作哈尔/ LA交换试剂（HAL = Br的，I）关于各种三芳基和triheteroaryl镧衍生物的制备。这些新的交换试剂与异喹啉和某些官能团（例如腈或酯）兼容。研究了所得镧化合物对亲电子试剂（如酮，醛，N，N-二甲基酰胺和伯烷基卤化物）的反应性。此外，还开发了Pd催化与芳基溴化物的交叉偶联程序。

  DOI：

  10.1002/chem.201801527

文献信息

• Room Temperature Palladium-Catalyzed Cross Coupling of Aryltrimethylammonium Triflates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jonathan T. Reeves、Daniel R. Fandrick、Zhulin Tan、Jinhua J. Song、Heewon Lee、Nathan K. Yee、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol1018739

  日期：2010.10.1

  Aryltrimethylammonium triflates and tetrafluoroborates were found to be highly reactive electrophiles in the Pd-catalyzed cross coupling with aryl Grignard reagents. The coupling reactions proceed at ambient temperature with a nearly stoichiometric quantity of Grignard reagent, and diverse functionality is tolerated. Competition experiments established the reactivity of PhNMe3OTf relative to PhCl,

  在芳基格氏试剂的Pd催化交叉偶联中，发现芳基三甲基铵三氟甲磺酸盐和四氟硼酸盐是高度反应性的亲电子试剂。偶联反应在环境温度下以接近化学计量的格氏试剂进行，并且可以耐受多种功能。竞争实验确定了PhNMe 3 OTf相对于PhCl，PhBr，PhI和PhOTf的反应性。
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• Koebrich,G.; Wunder,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 654, p. 131 - 145
  作者：Koebrich,G.、Wunder,D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Polyfunctionalized Triaryllanthanum Reagents by Using Ph₃ La and Related Species as Exchange Reagents
  作者：Andreas D. Benischke、Lucile Anthore-Dalion、Fabien Kohl、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.201801527

  日期：2018.8.1

  Ph3La⋅5 LiCl and the related (m‐xylyl)3La⋅5 LiCl were used as Hal/La exchange reagents (Hal=Br, I) for the preparation of various triaryl‐ and triheteroaryl‐lanthanum derivatives. These new exchange reagents are compatible with isoquinolines and some functional groups such as a nitrile or an ester. The reactivity of the resulting lanthanum compounds towards electrophiles, such as ketones, aldehydes

  pH值3的La ⋅ 5 LiCl和相关的（米-二甲苯）3的La ⋅ 5的LiCl用作哈尔/ LA交换试剂（HAL = Br的，I）关于各种三芳基和triheteroaryl镧衍生物的制备。这些新的交换试剂与异喹啉和某些官能团（例如腈或酯）兼容。研究了所得镧化合物对亲电子试剂（如酮，醛，N，N-二甲基酰胺和伯烷基卤化物）的反应性。此外，还开发了Pd催化与芳基溴化物的交叉偶联程序。