N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-toluene-4-sulfonamide | 13068-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: 2-Tosylamino-benzimidazol；n-(1h-Benzo[d]imidazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(1H-benzimidazol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 13068-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: MKEQVJOEZCTECE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tosyldichloromethanimine 、 邻苯二胺 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到N-(1H-benzoimidazol-2-yl)-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Sulfonylaminobenzimidazoles and 4,5-Dicyano-2-sulfonylaminoimidazoles from N-Dichloromethylenesulfonamides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30036

文献信息

• Selective Synthesis of Sulfonamides and Sulfenamides from Sodium Sulfinates and Amines
  作者：Rong Feng、Zhong-Yu Li、Yue-Jin Liu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02444

  日期：2024.2.2

  An effective method was explored for the selective synthesis of sulfonamides and sulfenamides using sodium sulfinates and amines as starting materials. This method offers mild reaction conditions, a broad substrate scope, high efficiency, and readily accessible materials, making it suitable and an alternative strategy for the preparation of a variety of biologically or pharmaceutically active compounds

  探索了一种以亚磺酸钠和胺类为原料选择性合成磺酰胺和次磺酰胺的有效方法。该方法提供了温和的反应条件、广泛的底物范围、高效率和易于获得的材料，使其成为制备多种生物或药物活性化合物的合适且替代策略。
• Visible-light-induced arylation<i>via</i>an electron–donor–acceptor complex: a catalyst-free approach for the synthesis of<i>N</i>-(hetero)aryl sulfonamides
  作者：Arsala Kamal、Vandana Srivastava、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d3nj02224b

  日期：——

  photoexcitation of aryl(hetero)diazonium salts and sulfonamides enabled this strategy under visible-light irradiation through an EDA complex used to carry out a one-step synthesis without a catalyst. This approach tolerated various functional groups of primary sulfonamides and (hetero)aryl diazonium salts, frequently found in modern medications and pharmacological intermediates. This method also enabled

  在制药领域，功能化芳基磺酰胺是基本组成部分。芳基（杂）重氮盐和磺酰胺的光激发通过 EDA 复合物在可见光照射下实现了这一策略，该复合物用于在没有催化剂的情况下进行一步合成。这种方法可以耐受现代药物和药理中间体中常见的伯磺酰胺和（杂）芳基重氮盐的各种官能团。该方法还能够实现仲磺酰胺的直接芳基化。机理研究表明，形成的电子给体受体EDA复合物和磺酰胺自由基通过自由基偶联与芳基自由基中间体快速相互作用，生成所需产物。
• MERCHAN, F. L.;TEJERO, T.;GARIN, J., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 11, 984-986
  作者：MERCHAN, F. L.、TEJERO, T.、GARIN, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Sulfonylaminobenzimidazoles and 4,5-Dicyano-2-sulfonylaminoimidazoles from <i>N</i>-Dichloromethylenesulfonamides
  作者：F. Merchán、J. Garín、T. Tejero

  DOI：10.1055/s-1982-30036

  日期：——