methyl erythro-2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanoate | 93682-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl erythro-2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl erythro-2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanate；methyl erythro-2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanote；Methyl 2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanoate
• CAS: 93682-01-0；114642-88-5
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: CQXHTBPISLPJNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl erythro-2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanoate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-methyl 2-bromo-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Cabaleiro, Mercedes C.; Garay, Raul O., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1473 - 1476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cinnamate 在 tetrabutylammonium dichlorobromate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到methyl erythro-2-bromo-3-chloro-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Bromochlorination of Alkenes with Dichlorobromate(1–) Ion. I

  摘要：

  在苯乙烯与氯的反应中，加入的溴离子大多被纳入加成物中，形成了一种溴氯化合物。四丁基铵二氯溴酸盐(1–)被发现是一种有效的溴氯化试剂。2-丁烯和苯乙烯的反应完全具有反式立体专一性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2111

文献信息

• The effect of polymer-supported reagent structure on bromination of organic molecules
  作者：Barbara Zajc、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87938-2

  日期：1990.1

  reacted with hydrogen bromide or various alkyl bromides to pyridinium salts, which were further converted with chlorine to polymer supported reagents () containing up to 34% of chlorine, while substantial loss of bromide was observed during chlorination, debromination being diminished with increase in the length of the alkyl chain in the pyridinium salt. Polymeric reagents () converted 1,1-diphenylethene

  交联聚（苯乙烯-共-4-乙烯基吡啶）与溴化氢或各种烷基溴化物到吡啶鎓盐，这是进一步与氯转化为聚合物负载的试剂（反应含有至多氯的34％），而观察到溴化物大量损失在氯化过程中，脱溴作用随吡啶鎓盐中烷基链长度的增加而减小。聚合试剂（）将1,1-二苯乙炔转化为2-溴-1-氯-1,1-二苯乙炔和2-溴-1,1-二苯乙炔的结构，同时影响反应活性和加成比例消除过程。试剂的溴化能力是通过过量的1,1-二苯乙烯来确定的，并根据其结构进行变化。，范围为每克聚合试剂0.4-1.4 mmol。用聚合试剂对各种顺式和反式苯基酮进行溴氯化反立体定向，并遵循马尔可夫尼科夫类型的区域选择性，唯一的例外是（Z）-1-苯基丙烯，其中9％的区域异构体形成，而邻位溴化物氯化物伴随着高达7％的邻位二溴化物。异丙基苯中的溴化速度取决于试剂的结构以及对位/对位区域特异性，范围为3.6-4.0。