2-溴-5-(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩 | 204191-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩
• 英文名称: 2-perfluorophenyl-5-bromothiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-(pentafluorophenyl)thiophene；2-bromo-5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)thiophene
• CAS: 204191-77-5
• 化学式: C₁₀H₂BrF₅S
• 分子量: 329.088
• InChiKey: BCNRFHFDLAJTFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩 、 5,5′-双(三丁基甲锡烷基)-2,2′-二噻吩 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78.3%的产率得到5,5"-diperfluorophenyl-2,2':5',2":5",2"'-quaterthiophene
  参考文献：
  名称：

  n-Type Thiophene Semiconductors

  摘要：

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α,ω-双氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产率和纯度制备。将这些修饰引入到噻吩核心可以提高热稳定性和挥发性，增加电子亲和力，相比先前艺术中未经修改的组分。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备具有FET迁移率˜0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的一些值。

  公开号：

  US20080293937A1
• 作为产物：
  描述：

  溴五氟苯 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-溴-5-(2,3,4,5,6-五氟苯基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  n型有机电子学的基本组成部分：全氟芳烃改性的聚噻吩半导体中多数载流子符号的区域化学调制反演。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351253

文献信息

• Fluorocarbon-Modified Organic Semiconductors:  Molecular Architecture, Electronic, and Crystal Structure Tuning of Arene- versus Fluoroarene-Thiophene Oligomer Thin-Film Properties
  作者：Myung-Han Yoon、Antonio Facchetti、Charlotte E. Stern、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja060016a

  日期：2006.5.1

  investigated are: 5,5''-diphenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (1), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)phenyl]]-2,2'-dithiophene (2), 4,4'-bis[5-(2,2'-dithiophenyl)]-biphenyl (3), 5,5''-diperfluorophenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (4), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)perfluorophenyl]]-2,2'-dithiophene (5), 4,4'-bis[5-(2,2'-dithiophenyl)]-perfluorobiphenyl (6), 5,5''-diperfluorophenyl-2,2':5',2''-tertthiophene

  我们在这里介绍了一系列区域化学变化和核心尺寸扩展调制的芳烃（全氟芳烃）-噻吩低聚物的系统合成和比较物理化学表征。所研究的分子为：5,5''-二苯基-2,2':5',2'':5'',2'''-季噻吩 (1), 5,5'-双[1-[4] -(thien-2-yl)phenyl]]-2,2'-二噻吩 (2), 4,4'-双[5-(2,2'-二噻吩)]-联苯 (3), 5,5' '-diperfluorophenyl-2,2':5',2'':5'',2'''-quaterthiophene (4), 5,5'-bis[1-[4-(thien-2-yl)perfluorophenyl ]]-2,2'-二噻吩 (5), 4,4'-双[5-(2,2'-二噻吩)]-全氟联苯 (6), 5,5''-二全氟苯基-2,2': 5',2''-叔噻吩 (7), 5,5'-二全氟苯基-2,2'-二噻吩 (8), 和 5
• n-Type Thiophene Semiconductors
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20080293937A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, α,ω-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities ˜0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors.

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，特别是α,ω-双氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产率和纯度制备。将这些修饰引入到噻吩核心可以提高热稳定性和挥发性，增加电子亲和力，相比先前艺术中未经修改的组分。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备具有FET迁移率˜0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的一些值。
• Perfluorophenylation of aromatic and heteroaromatic compounds with pentafluorobenzenesulfonyl chloride catalyzed by a ruthenium (II) phosphine complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Manabu Yoshikawa、Toshio Shimizu

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00120-6

  日期：1998.1

  The reactions of pentafluorobenzenesulfonyl chloride with benzene and thiophene derivatives in the presence of a ruthenium(II) catalyst proceeded at 240°C, with extrusion of sulfur dioxide and hydrogen chloride, to give the corresponding perfluorophenylated compounds.

  在钌（II）催化剂存在下，五氟苯磺酰氯与苯和噻吩衍生物的反应在240℃下进行，同时挤出二氧化硫和氯化氢，得到相应的全氟苯基化的化合物。
• n-Type thiophene semiconductors
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050119440A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, α,ω-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities ˜0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors.

  新的氟碳功能化和/或杂环修饰的聚噻吩，尤其是α，ω-二氟己基六噻吩DFH-6T可以直接制备高收率和高纯度。将这样的修饰引入到噻吩核心中可提供比先前未经修改的组合物具有增强的热稳定性和挥发性，以及增加的电子亲和力。蒸发薄膜表现为n型半导体，并可用于制备具有FET迁移率约0.01 cm2/Vs的薄膜晶体管-这是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的之一。
• n-type thiophene semiconductors
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20030080324A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The new fluorocarbon-functionalized and/or heterocycle-modified polythiophenes, in particular, &agr;,&ohgr;-diperfluorohexylsexithiophene DFH-6T can be straightforwardly prepared in high yield and purity. Introduction of such modifications to a thiophene core affords enhanced thermal stability and volatility, and increased electron affinity versus the unmodified compositions of the prior art. Evaporated films behave as n-type semiconductors, and can be used to fabricate thin film transistors with FET mobilities 0.01 cm 2 /Vs—some of the highest reported to date for n-type organic semiconductors. 1

  新的氟碳功能化和/或杂环改性的聚噻吩，尤其是α，ω-二氟己基六噻吩DFH-6T可以直接高产高纯度制备。将这种改性引入到噻吩核心中，可提高热稳定性和挥发性，并增加电子亲和力，相比于先前的未改性组合物。蒸发膜表现为n型半导体，可用于制备薄膜晶体管，其场效应迁移率为0.01 cm2/Vs，是迄今为止报道的n型有机半导体中最高的之一。1