ethyl (2S,3R,4R,5S)-2-cyano-4-formyl-5-phenyl-3-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate | 1354642-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3R,4R,5S)-2-cyano-4-formyl-5-phenyl-3-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1354642-20-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: AUMZWOAPNSQEJN-YFHUEUNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3R,4R,5S)-2-cyano-4-formyl-5-phenyl-3-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 以42%的产率得到ethyl (2S,3R,4R,5S)-2-cyano-4-hydroxymethyl-3-isopropyl-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完整的2，5-非对映体控制的烯醇与衍生自α-亚氨基氰基乙酸酯的甲亚胺盐的环烯醇的[3 + 2]环加成反应：具有四个立体中心的吡咯烷类化合物的不对称合成

  摘要：

  外消旋α-亚氨基氰基乙酸酯已被用作（A）-α，α-二苯丙醇催化的α，β-不饱和醛的对映体选择性[3 + 2]环加成反应中的甲亚胺基前体，导致完全立体控制形成吡咯烷环加合物，其中有四个立体中心，其中之一是四元中心。反应以优异的产率，内选择性和对映选择性进行。值得注意的是，在最优化的反应条件下，也已经实现了完全的2,5-非对映异构，这是通过参与分子内氢键相互作用来解释的，这有助于稳定原位生成的偶氮甲碱叶立德的一种确定的几何构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100432
• 作为产物：
  描述：

  2-肟氰乙酸乙酯 在 sodium dithionite 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 ethyl (2S,3R,4R,5S)-2-cyano-4-formyl-5-phenyl-3-propan-2-ylpyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  完整的2，5-非对映体控制的烯醇与衍生自α-亚氨基氰基乙酸酯的甲亚胺盐的环烯醇的[3 + 2]环加成反应：具有四个立体中心的吡咯烷类化合物的不对称合成

  摘要：

  外消旋α-亚氨基氰基乙酸酯已被用作（A）-α，α-二苯丙醇催化的α，β-不饱和醛的对映体选择性[3 + 2]环加成反应中的甲亚胺基前体，导致完全立体控制形成吡咯烷环加合物，其中有四个立体中心，其中之一是四元中心。反应以优异的产率，内选择性和对映选择性进行。值得注意的是，在最优化的反应条件下，也已经实现了完全的2,5-非对映异构，这是通过参与分子内氢键相互作用来解释的，这有助于稳定原位生成的偶氮甲碱叶立德的一种确定的几何构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100432

文献信息

• Complete 2,5-Diastereocontrol in the Organocatalytic Enantioselective [3+2] Cycloaddition of Enals with Azomethine Ylides Derived from α-Iminocyanoacetates: Asymmetric Synthesis of Pyrrolidines with Four Stereocentres
  作者：Silvia Reboredo、Jose L. Vicario、Dolores Badía、Luisa Carrillo、Efraím Reyes

  DOI：10.1002/adsc.201100432

  日期：2011.12

  ylide precursors in the catalytic enantioselective [3+2] cycloaddition with α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by (S)-α,α-diphenylprolinol leading to the fully stereocontrolled formation of pyrrolidine cycloadducts with four stereocentres, one of them being a quaternary one. The reaction proceeded with excellent yields, endo-selectivities and enantioselectivities. Remarkably, complete 2,5-diastereoselection

  外消旋α-亚氨基氰基乙酸酯已被用作（A）-α，α-二苯丙醇催化的α，β-不饱和醛的对映体选择性[3 + 2]环加成反应中的甲亚胺基前体，导致完全立体控制形成吡咯烷环加合物，其中有四个立体中心，其中之一是四元中心。反应以优异的产率，内选择性和对映选择性进行。值得注意的是，在最优化的反应条件下，也已经实现了完全的2,5-非对映异构，这是通过参与分子内氢键相互作用来解释的，这有助于稳定原位生成的偶氮甲碱叶立德的一种确定的几何构型。