methyl (2RS,3SR)-2-(<(benzyloxy)carbonyl>amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,3SR)-2-(<(benzyloxy)carbonyl>amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (+/-)-(2RS,3SR)-methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate；(2S,3R)-N-benzyloxycarbonyl-3-phenylserine methyl ester；methyl (2S,3R)-3-hydroxy-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: VKODCPRHLXHHEG-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,3SR)-2-(<(benzyloxy)carbonyl>amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  形成脱氢氨基酸的立体特异性消除：幻视素三肽侧链的合成

  摘要：

  近年来，基于它们作为商品化学品的重要性以及它们在生物活性天然产品中的存在，人们对 R,â-脱氢氨基酸越来越感兴趣。R,â-脱氢氨基酸不对称氢化的有效方法允许获得多种非天然氨基酸。1 脱氢氨基酸也存在于许多天然产物中，包括抗霉素、腱毒素和磷酸酶抑制剂微囊藻毒素和节球藻毒素。2 不饱和由于烯烃的存在，氨基酸引入了构象刚性元素以及反应性的变化。 3 在本报告中，我们描述了一种有效的立体选择性方法，用于从现成的 α-羟基氨基酸合成 R,α-脱氢氨基酸.

  DOI：

  10.1021/ja991037q
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-threo β-phenylserinate hydrochloride 、 氯甲酸苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以49%的产率得到methyl (2RS,3SR)-2-(<(benzyloxy)carbonyl>amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷的肽的制备：Rh III催化的缩醛与氨基甲酸酯保护的丝氨酸和苏氨酸酯以及在N端含有丝氨酸或苏氨酸残基的二肽在醛缩醛化中的异常作用

  摘要：

  醛与Z-和Boc保护的β-羟基氨基酸酯（表1和2）或在N端含有丝氨酸或苏氨酸的二肽（表3）发生环化反应，生成恶唑烷衍生物。原甲酸异丙酯的存在和催化量的[Rh（MeCN）3（triphos）]（CF 3 SO 3）3。该反应可以在动力学或热力学控制下进行，从而可以改变两种可能的差向异构产物的比例。可以从恶唑烷环的3位上除去保护基，并且所得的NH基团可以与另一个氨基酸偶联。因此，可获得一种用于制备包含β-羟基氨基酸衍生的恶唑烷（“伪脯氨酸”）的肽的新方法。还描述了N-新戊基取代的三肽。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770513

文献信息

• [EN] IMPROVED AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES<br/>[FR] AMINOHYDROXYLATION AMÉLIORÉE D'ALCÈNES
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2011159177A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  该发明涉及一种使用N-氧羰酸酯试剂（例如N-酰氧羰酸酯、N-烷氧羰酸酯和N-芳基氧羰酸酯试剂）对烯烃进行氨羟基化的方法。该发明特别涉及一种可以在无需添加碱的情况下进行的分子间氨羟基化反应。该发明还涉及新颖的N-氧羰酸酯试剂，这些试剂是稳定的结晶材料。该发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物方面非常有用，例如具有生物活性的化合物。
• Synthesis of aryl serines
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US06057473A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  Anthraquinone chiral ligands (AQN) are used in asymmetric aminohydroxylation addition reactions of cinnamate based olefins for synthesizing aryl serines. The anthraquinones impart a reverse regioselectivity as compared to the commonly employed phalazine chiral ligands (PHAL). Carbamates are employed as the oxidant nitrogen source. The yields and enantiomeric efficiencies are Excellent. .beta.-Hydroxyamines are obtained by deprotecting the corresponding .beta.-hydroxycarbamate.

  蒽醌手性配体（AQN）用于合成芳基丝氨酸的肉桂酸基烯烃不对称氨羟化加成反应中。与常用的哌嗪手性配体（PHAL）相比，蒽醌具有相反的区域选择性。碳酸酯被用作氧化剂氮源。收率和对映选择性都非常好。通过去保护相应的β-羟基碳酸酯可获得β-羟基胺。
• AMINOHYDROXYLATION OF ALKENES
  申请人：Mee Simon Peter Harold

  公开号：US20130274479A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The invention relates to a process for the aminohydroxylation of alkenes using N-oxycarbamate reagents, e.g. N-acyloxycarbamate, N-alkyloxycarbonyloxycarbamate and N-aralkoxycarbonyloxycarbamate reagents. The invention particularly relates to an intermolecular aminohydroxylation reaction that can be carried out in the absence of added base. The invention also relates to novel N-oxycarbamate reagents that are stable crystalline materials. The process of the invention is useful in the synthesis of compounds having a vicinal amino alcohol moiety, such as biologically active compounds.

  本发明涉及使用N-氧化氨基甲酸酯试剂（例如N-酰氧基氨基甲酸酯、N-烷氧羰氧甲酸酯和N-芳烃氧羰氧甲酸酯试剂）进行烯烃氨基羟化的方法。本发明特别涉及可以在无添加碱的情况下进行的分子间氨基羟化反应。本发明还涉及新颖的N-氧化氨基甲酸酯试剂，其为稳定的晶体材料。本发明的方法在合成具有邻位氨基醇基团的化合物（例如具有生物活性的化合物）方面非常有用。
• Alkyl 4-Chlorobenzoyloxycarbamates as Highly Effective Nitrogen Source Reagents for the Base-Free, Intermolecular Aminohydroxylation Reaction
  作者：Lawrence Harris、Simon P. H. Mee、Richard H. Furneaux、Graeme J. Gainsford、Andreas Luxenburger

  DOI：10.1021/jo1018816

  日期：2011.1.21

  Ethyl- (7), benzyl- (8), tert-butyl- (9), and fluorenylmethyl-4-chlorobenzoyloxycarbamates (10) have been prepared as storable and easy-to-prepare nitrogen sources for use in the intermolecular Sharpless aminohydroxylation reaction and its asymmetric variant. These reagents were found to be effective under base-free reaction conditions. The scope and limitations of these methods have been explored using a variety of alkenes, among which, trans-cinnamates, in particular, proved to be good substrates.
• Sai, Hiroshi; Ogiku, Tsuyoshi; Ohmizu, Hiroshi, Synthesis, 2003, # 2, p. 201 - 204
  作者：Sai, Hiroshi、Ogiku, Tsuyoshi、Ohmizu, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——