(2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-1-phenylproline | 1032764-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-1-phenylproline
• 英文别名: (2S,4S)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-5-oxo-1-phenylproline；(2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxo-1-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1032764-50-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₅
• 分子量: 320.345
• InChiKey: BUPSFWOEAOSZLK-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-1-phenylproline 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 852.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-4-(tert-butyloxycarbonyl)amino-1-phenylprolinate
  参考文献：
  名称：

  硼烷配合物还原 (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline 衍生物的化学选择性

  摘要：

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100049
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylproline 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-1-phenylproline
  参考文献：
  名称：

  4-氨基取代的5-氧代脯氨酸酰胺和肽的合成及抗血小板和抗血栓活性评价

  摘要：

  静脉血栓栓塞是一个严重的问题，因为它会显着增加患有肥胖或行动不便、癌症和许多其他疾病的老年患者发生血管并发症的风险。因此，需要研究新的治疗策略，包括用于有效且安全地纠正血栓病症的新药物。在这项工作中，我们合成了许多新的4-氨基-5-氧代脯氨酸酰胺和肽，并在体外和体内实验中研究了它们的抗血小板和抗血栓形成活性。研究发现，新获得的化合物可以减缓动脉和静脉血栓形成模型中的血栓形成过程，而不影响血浆止血参数。(2S,4S)-4-氨基-1-(4-氟苯基)-5-氧代脯氨酰-(S)-苯丙氨酸被证明是所研究的衍生物中最有效的。获得的结果表明进一步研究5-氧代脯氨酸衍生物以设计用于预防和治疗血栓形成后果的药剂是明智的。

  DOI：

  10.3390/molecules28217401

文献信息

• Structure and Properties of 4-Amino Derivatives of 5-Oxoproline
  作者：Victor P. Krasnov、Irina A. Nizova、Alexey Yu. Vigorov、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Pavel A. Slepukhin、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess

  DOI：10.1002/ejoc.200701154

  日期：2008.4

  On the basis of the results obtained from NMR spectroscopy, X-ray analysis and chemical transformations, it was established that acidic hydrolysis of (2S,4S)-4-arylaminoglutamates results in the formation of lactams in which ring closure occurs with the participation of the γ-amino and α-COOH groups; but isomeric lactams resulting from the participation of the α-amino and γ-COOH groups are not formed

  根据核磁共振光谱、X 射线分析和化学转化的结果，确定 (2S,4S)-4-芳基氨基谷氨酸的酸性水解导致形成内酰胺，其中环闭合发生在γ-氨基和α-COOH基团；但是没有形成由α-氨基和γ-COOH基团参与产生的异构内酰胺。异构内酰胺，即 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines，可以很容易地在酸性介质中转化为更稳定的 4-amino-1-aryl-5-oxoprolines。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Chemoselectivity in the Reduction of (2S,4S)-4-Amino-5-oxoproline Derivatives with Borane Complexes
  作者：Alexey Yu. Vigorov、Irina A. Nizova、Liliya Sh. Sadretdinova、Marina A. Ezhikova、Mikhail I. Kodess、Iliya N. Ganebnykh、Victor P. Krasnov

  DOI：10.1002/ejoc.201100049

  日期：2011.5

  Reduction of the carbonyl groups in N-protected (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates with BH 3 complexes resulted in (2S,4S)-4-aminoproline or (2S,4S)-4-aminoprolinol derivatives depending on the reaction conditions and the type of protecting groups used.

  N-保护的 (2S,4S)-4-amino-5-oxo-1-phenylprolinates 中的羰基与 BH 3 复合物的还原导致 (2S,4S)-4-aminoproline 或 (2S,4S)-4-氨基脯氨醇衍生物取决于反应条件和所用保护基团的类型。
• Synthesis and Assessment of Antiplatelet and Antithrombotic Activity of 4-Amino-Substituted 5-Oxoproline Amides and Peptides
  作者：Victor P. Krasnov、Irina A. Nizova、Alexey Yu. Vigorov、Tatyana V. Matveeva、Galina L. Levit、Mikhail I. Kodess、Marina A. Ezhikova、Pavel A. Slepukhin、Dmitry A. Bakulin、Ivan N. Tyurenkov、Valery N. Charushin

  DOI：10.3390/molecules28217401

  日期：——

  affecting plasma hemostasis parameters. (2S,4S)-4-Amino-1-(4-fluorophenyl)-5-oxoprolyl-(S)-phenylalanine proved to be the most efficient among the studied derivatives. The results obtained indicate the advisability of further studies on 5-oxoproline derivatives in order to design pharmaceutical agents for the prevention and treatment of the consequences of thrombosis.

  静脉血栓栓塞是一个严重的问题，因为它会显着增加患有肥胖或行动不便、癌症和许多其他疾病的老年患者发生血管并发症的风险。因此，需要研究新的治疗策略，包括用于有效且安全地纠正血栓病症的新药物。在这项工作中，我们合成了许多新的4-氨基-5-氧代脯氨酸酰胺和肽，并在体外和体内实验中研究了它们的抗血小板和抗血栓形成活性。研究发现，新获得的化合物可以减缓动脉和静脉血栓形成模型中的血栓形成过程，而不影响血浆止血参数。(2S,4S)-4-氨基-1-(4-氟苯基)-5-氧代脯氨酰-(S)-苯丙氨酸被证明是所研究的衍生物中最有效的。获得的结果表明进一步研究5-氧代脯氨酸衍生物以设计用于预防和治疗血栓形成后果的药剂是明智的。