3-(p-toluenesulfonylamino)-propionamidine | 91977-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionamidine
• 英文别名: 3-(p-toluenesulfonylamino)propionamidine；β-Tosylamino-propionamidin；3-p-Toluolsulfonylamino-propionamidin；NoName_1034；3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanimidamide
• CAS: 91977-72-9
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 241.314
• InChiKey: XINKDJFSJHJPAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  410.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-toluenesulfonylamino)-propionamidine 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 120.0 ℃ 、658.61 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-aminopropionamidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionimidate hydrochloride 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(p-toluenesulfonylamino)-propionamidine
  参考文献：
  名称：

  含有噻唑氨基酸残基的抗肿瘤药双霉素的二肽类似物

  摘要：

  合成了三种与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双霉素有关的化合物。它们是从2-（（氨基甲基）-噻唑-4羧酸gly（Thz）（高细胞毒性天然肽结构中的关键元素）开始设计的，在这三种新化合物的结构中，该单元取代了N-甲基吡咯羧酸，似乎在母体天然物质识别DNA碱基序列中起关键作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81440-x

文献信息

• Depsipeptide analogs of the antitumor drug distamycin containing thiazole amino acids residues
  作者：Christian Bailly、Raymond Houssin、Jean-Luc Bernier、Jean-Pierre Henichart

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81440-x

  日期：1988.1

  distamycin have been synthetized. They have been designed starting from 2-((aminomethyl)-thiazole-4 carboxylic acid, gly (Thz), a key element in the structure of highly cytotoxic natural peptides. In the structure of the three new compounds, this unit replaces N-methyl pyrrole carboxylic acid which seems to play a crucial role in DNA base sequence recognition by the parent natural agents.

  合成了三种与天然抗病毒抗肿瘤药奈特罗普星和双霉素有关的化合物。它们是从2-（（氨基甲基）-噻唑-4羧酸gly（Thz）（高细胞毒性天然肽结构中的关键元素）开始设计的，在这三种新化合物的结构中，该单元取代了N-甲基吡咯羧酸，似乎在母体天然物质识别DNA碱基序列中起关键作用。
• Hilgetag,G. et al., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 704 - 708
  作者：Hilgetag,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ueda,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1969, vol. 17, p. 2065 - 2070
  作者：Ueda,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of sperabillins B and D via lithium amide conjugate addition
  作者：Stephen G. Davies、Jane R. Haggitt、Osamu Ichihara、Richard J. Kelly、Michael A. Leech、Anne J. Price Mortimer、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b404962d

  日期：——

  Diastereoselective conjugate addition of homochiral lithium (R)-N-allyl-N-alpha-methylbenzylamide to methyl (2E,5E)-hepatadienoate, followed by protecting group manipulation and subsequent iodocyclocarbamation allows a concise route to the core fragment, methyl (3R,5R,6R)-3,6-diamino-5-hydroxyheptanoate, of sperabillins B and D. Differentiation between the C-3 and C-6 primary amino groups of this core

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。