1-Chloro-4-(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)benzene | 148871-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-4-(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)benzene
• CAS: 148871-26-5
• 化学式: C₁₃H₁₆Cl₂
• 分子量: 243.176
• InChiKey: KLRIYCVNGFYCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲脒盐酸盐 在 sodium hypochlorite 、 lithium chloride 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 1-Chloro-4-(1-chloro-2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  以卤二氮杂环为卤碳烯前体的连续流中烯烃的环丙烷化反应

  摘要：

  据报道，通过烯烃与氯二氮丙啶光解产生的氯卡宾反应制备取代的3-氯-3-芳基-环丙烷是一种有效的方法。这种方法有助于在发光二极管 (LED) 照射的影响下以 5 分钟的停留时间连续流动生产各种 3-氯-3-芳基-环丙烷（32 个实例）。 380 nm 照射条件的使用有效地扩展到取代的 3-溴-3-芳基-环丙烷的合成（3 个示例）。

  DOI：

  10.1002/chem.202303969

文献信息

• Hammett analysis of absolute carbene addition rate constants
  作者：R.A. Moss、L.A. Perez、N.J. Turro、I.R. Gould、N.P. Hacker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81498-7

  日期：1983.1

  Absolute rate constants were determined for the additions of 5 5-X-substituted ArCCl (X=CF3, Cl, H, CH3, CH3O) to tetramethylethylene, trimethylethylene, trans-pentene, and 1-hexene; good Hammett correlations were obtained with ϱ = +1.4 – 1.6.

  确定将5种5-X-取代的ArCCl（X = CF 3，Cl，H，CH 3，CH 3 O）加到四甲基乙烯，三甲基乙烯，反戊烯和1-己烯中的绝对速率常数。ϱ = +1.4 – 1.6获得了良好的哈米特相关性。
• Time-resolved flash spectroscopic investigations of the reactions of singlet arylhalocarbenes
  作者：I.R. Gould、N.J. Turbo、J. Butcher、C. Doubleday、N.P. Hacker、G.F. Lehr、R.A. Moss、D.P. Cox、W. Guo、R.C. Munjal、L.A. Perez、M. Fedorynski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96399-9

  日期：1985.1

  reactions of phenylchlorocarbene and related carbenes with alkenes are summarized and systematized. The experiments described provide the basis for a detailed examination of carbenic reactivity-selectivity principles. The results of studies on the influence of temperature on the absolute rate constants for carbene reactions are consistent with the existence of transient carbene/alkene intermediates.

  审查了单线芳基卤代卡宾的时间分辨激光闪光光谱研究的结果。特别地，总结并系统化了苯基氯卡宾和相关的碳烯与烯烃的反应的绝对速率常数。所描述的实验为详细研究羧基反应性-选择性原理提供了基础。关于温度对卡宾反应的绝对速率常数的影响的研究结果与瞬态卡宾/烯烃中间体的存在是一致的。
• Cycloaddition of arylchlorocarbenes using ultrasound
  作者：Allan K. Bertram、Michael T. H. Liu

  DOI：10.1039/c39930000467

  日期：——

  An alternative method for the generation of arylchlorocarbenes using ultrasound is described.

  描述了使用超声产生芳基氯卡宾的替代方法。
• Cyclopropanation of Alkenes with Halodiazirines as Halocarbene Precursors in Continuous Flow
  作者：Hoang‐Minh To、Thierry Ollevier

  DOI：10.1002/chem.202303969

  日期：——

  The preparation of substituted 3-chloro-3-aryl-cyclopropanes through the reaction of alkenes with photolytically-generated chlorocarbenes from chlorodiazirines is reported as an effective method. This approach facilitates the production of diverse 3-chloro-3-aryl-cyclopropanes (32 examples) in an continuous flow with a residence time of 5 minutes under the influence of light-emitting diode (LED) irradiation

  据报道，通过烯烃与氯二氮丙啶光解产生的氯卡宾反应制备取代的3-氯-3-芳基-环丙烷是一种有效的方法。这种方法有助于在发光二极管 (LED) 照射的影响下以 5 分钟的停留时间连续流动生产各种 3-氯-3-芳基-环丙烷（32 个实例）。 380 nm 照射条件的使用有效地扩展到取代的 3-溴-3-芳基-环丙烷的合成（3 个示例）。