S14435 | 92695-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: S14435
• 英文别名: Methyl-α-cyan-3-oxindolylidenacetat；methyl (2E)-2-cyano-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 92695-54-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₃
• 分子量: 228.207
• InChiKey: JGRPHENITJTVGB-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C (decomp)
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 氰乙酸甲酯 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中通过[3 + 2]环加成反应合成高度官能化的新型双螺双氧吲哚衍生物并进行立体化学研究

  摘要：

  的反应性模式ë / ž异构化（polaraziableÇ C键）烷基2-氰基-2-乙酸酯研究了产生的偶氮甲碱内鎓盐（2- oxoindolin -3-亚基）在原位从靛红和肌氨酸或脯氨酸立体化学产生的脱羧缩合通过[3 + 2]环加成反应产生多达四个立体异构中心的新型二螺双氧杂吲哚衍生物。为了研究与肌氨酸的偶氮甲叶立德的反应，2-氰基-2-（2-氧代吲哚-3-甲叉基）乙酸烷基酯的E异构体作为双极亲油性参与生产双螺并吡咯烷-双ox吲哚，而对于脯氨酸的偶氮甲ine基内鎓盐则为Z2-氰基-2-（2-氧代吲哚-3-亚烷基）乙酸烷基酯的异构体参与在[bmim] BF 4离子液体中作为单一产物生成双螺并吡咯烷二氮杂双酚类，作为环境友好的溶剂，无需使用任何催化剂即可获得优异的收率。良好的官能团耐受性和可用底物的广泛范围是具有高度化学，区域和立体选择性的本方法的其他突出特征。两种类型的环加合物的结构和相对立体化学均通过单晶X射线衍射以及1

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.021

表征谱图