4-fluoro-N-(2-phenyl-2-phenylamino-ethyl)-benzenesulfonamide | 611232-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-phenyl-2-phenylamino-ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-anilino-2-phenylethyl)-4-fluorobenzenesulfonamide
• CAS: 611232-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₉FN₂O₂S
• 分子量: 370.447
• InChiKey: AAGDKDOPPFPGPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-phenyl-2-phenylamino-ethyl)-benzenesulfonamide 、 对硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以226.6 mg的产率得到1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-(4-nitrophenyl)-3,4-diphenylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  通过胺和醛与活化的氮丙啶和环氧化物的开环环化反应，高度官能化的咪唑烷和恶唑烷的立体选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种温和的一锅立体定向合成路线，该路线是通过将相应的活化氮丙啶和环氧化物与胺进行SN2型开环，然后对甲苯磺酸（PTSA）催化的醛与醛的分子内环化反应，从而实现高度官能化的咪唑烷和恶唑烷。该方法可以耐受各种官能团，并以高产率（高达92％）提供所需的产物，并具有出色的立体选择性（de，ee> 99％）。有趣的是，咪唑烷以顺式异构体形式形成，而恶唑烷仅以反式异构体形式产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02278
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 1-((4-fluorophenyl)sulfonyl)-2-phenylaziridine 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-phenyl-2-phenylamino-ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过胺和醛与活化的氮丙啶和环氧化物的开环环化反应，高度官能化的咪唑烷和恶唑烷的立体选择性合成。

  摘要：

  已经开发出一种温和的一锅立体定向合成路线，该路线是通过将相应的活化氮丙啶和环氧化物与胺进行SN2型开环，然后对甲苯磺酸（PTSA）催化的醛与醛的分子内环化反应，从而实现高度官能化的咪唑烷和恶唑烷。该方法可以耐受各种官能团，并以高产率（高达92％）提供所需的产物，并具有出色的立体选择性（de，ee> 99％）。有趣的是，咪唑烷以顺式异构体形式形成，而恶唑烷仅以反式异构体形式产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02278

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES
  申请人：KAROBIO AB

  公开号：WO2003082777A2

  公开（公告）日：2003-10-09

  The present invention relates to compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as glucocorticoid receptor modulators. The compounds of the instant invention are ligands for glucocorticoid receptors and as such may be useful for treatment or prevention of a variety of conditions related to glucocorticoid functioning including rheumatoid arthritis, osteoarthritis, allery, asthma, pneumonia, dermatitis, eczema, psoriasis, lupus, colitis, inflammatory bowel disease, multiple sclerosis, congenital neutropenia, Wegener's granulomatosis, Addison's Disease, Crohn's disease Cushing Syndrome, or as immunosuppressants in organ transplantation.
• Stereoselective Syntheses of Highly Functionalized Imidazolidines and Oxazolidines via Ring-Opening Cyclization of Activated Aziridines and Epoxides with Amines and Aldehydes
  作者：Saima Tarannum、Sahid Sk、Subhomoy Das、Imtiyaz Ahmad Wani、Manas K. Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02278

  日期：2020.1.17

  A mild one-pot stereospecific synthetic route to highly functionalized imidazolidines and oxazolidines via SN2-type ring-opening of the corresponding activated aziridines and epoxides with amines followed by p-toluenesulfonic acid (PTSA)-catalyzed intramolecular cyclization with aldehydes has been developed. The methodology tolerates a variety of functional groups and furnishes the desired products

  已经开发出一种温和的一锅立体定向合成路线，该路线是通过将相应的活化氮丙啶和环氧化物与胺进行SN2型开环，然后对甲苯磺酸（PTSA）催化的醛与醛的分子内环化反应，从而实现高度官能化的咪唑烷和恶唑烷。该方法可以耐受各种官能团，并以高产率（高达92％）提供所需的产物，并具有出色的立体选择性（de，ee> 99％）。有趣的是，咪唑烷以顺式异构体形式形成，而恶唑烷仅以反式异构体形式产生。