2-溴-5-叔丁基-4-氯-1,3-二甲基苯 | 1006064-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-叔丁基-4-氯-1,3-二甲基苯
• 英文名称: 2-bromo-5-tert-butyl-4-chloro-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-tert-butyl-2-chloro-3,5-dimethylbenzene
• CAS: 1006064-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₆BrCl
• 分子量: 275.616
• InChiKey: CTZTVHKSCWCPEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-4-氯-1,3-二甲基苯 在 碘 、 magnesium 、 sulfur 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到bis(4-tert-butyl-3-chloro-2,6-dimethylphenyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-叔丁基-1,3-二甲基苯 在 氯 、 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-溴-5-叔丁基-4-氯-1,3-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  发现 4-叔丁基-2,6-二甲基苯基硫三氟化物作为一种具有高热稳定性和不寻常的耐水水解性的脱氧氟化剂，及其多样化的氟化能力，包括具有高立体选择性的脱氧氟-芳基亚磺酰化

  摘要：

  学术和工业领域都非常需要多功能、安全、货架稳定和易于处理的氟化剂，因为由于氟原子的独特作用，氟化化合物在许多领域引起了相当大的兴趣，例如药物发现当结合到分子中时。本文描述了许多取代且热稳定的三氟化苯硫的合成、性质和反应性，特别是 4-叔丁基-2,6-二甲基苯硫三氟化物（Fluolead，1k），作为一种结晶固体，在接触时具有惊人的高稳定性与当前的试剂（例如 DAST 及其类似物）相比，具有水和作为脱氧氟化剂的优越效用。1k 上的取代基在热稳定性和水解稳定性、氟化反应性、并阐明了它所经历的高产氟化机理。除了醇、醛和可烯醇化酮的氟化外，1k 还可以高产率顺利地将不可烯醇化的羰基转化为 CF(2) 基团，将羧基转化为 CF(3) 基团。1k 还以高产率分别将 C(=S) 和 CH(3)SC(=S)O 基团转化为 CF(2) 和 CF(3)O 基团。此外，1k 可实现二醇和氨基醇的高度立体选择性脱

  DOI：

  10.1021/ja106343h

文献信息

• SUBSTITUTED PHENYLSULFUR TRIFLUORIDE AND OTHER LIKE FLUORINATING AGENTS
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080039660A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Novel substituted phenylsulfur trifluorides that act as fluorinating agents are disclosed. Also disclosed are methods for their preparation and methods for their use in introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds. Finally, various intermediate compounds for use in preparing substituted phenylsulfur trifluorides are provided.

  本发明揭示了一种替代苯基硫三氟化物，可作为氟化试剂。还揭示了其制备方法和在引入一个或多个氟原子到目标底物化合物中使用的方法。最后，提供了用于制备替代苯基硫三氟化物的各种中间化合物。
• Substituted Phenylsulfur Trifluoride and Other Like Fluorinating Agents
  申请人：UBE INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20140235898A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Novel substituted phenylsulfur trifluorides that act as fluorinating agents are disclosed. Also disclosed are methods for their preparation and methods for their use in introducing one or more fluorine atoms into target substrate compounds. Finally, various intermediate compounds for use in preparing substituted phenylsulfur trifluorides are provided.

  本发明揭示了一种替代苯基硫三氟化物的新型化合物，其作为氟化试剂。同时，本发明还揭示了制备这种化合物的方法以及将一个或多个氟原子引入目标基质化合物的方法。最后，还提供了用于制备替代苯基硫三氟化物的各种中间体化合物。
• SUBSTITUTED PHENYLSULFUR TRIFLUORIDES AS FLUORINATING AGENTS
  申请人：UBE Industries, Ltd.

  公开号：EP2046735B1

  公开（公告）日：2015-05-06
• US7381846B2
  申请人：——

  公开号：US7381846B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• US7501543B2
  申请人：——

  公开号：US7501543B2

  公开（公告）日：2009-03-10