4-phenylbutane-1-sulfonyl chloride | 88107-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutane-1-sulfonyl chloride
• 英文别名: 4-phenyl-butane-1-sulfonyl chloride；4-Phenyl-butan-1-sulfonylchlorid；4-Phenyl-1-butan-sulfonylchlorid
• CAS: 88107-02-2
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: STNOVOXCNZFDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28 °C
• 沸点：
  151-153 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.5370 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutane-1-sulfonyl chloride 在 氟化铵 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到4-phenylbutane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Sulfonyl Fluoride Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase

  摘要：

  Sulfonyl fluorides are known to inhibit esterases. Early work, from our laboratory has identified hexadecyl sulfonylfluoride (AM374) as a potent in vitro and in vivo inhibitor of fatty acid amide hydrolase (FAAH). We now report on later generation sulfonyl fluoride analogs that exhibit potent and selective inhibition of FAAH. Using recombinant rat and human FAAH, we show that 5-(4-hydroxyphenyl)pentanesulfonyl fluoride (AM3506) has similar inhibitory activity for both the rat and the human enzyme, while dilution assays and mass spectrometry analysis suggest that the compound is a covalent modifier for FAAH and inhibits its action in an irreversible manner. Our SAR results are highlighted by molecular docking of key analogs.

  DOI：

  10.1021/jm301205j
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁基溴 在 三光气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium sulfite 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-phenylbutane-1-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  金属基 C−H 胺化对 5 元环磺酰胺的对映选择性自由基构建

  摘要：

  芳基磺酰基和烷基磺酰基叠氮化物都可以被 D2 对称手性酰氨基卟啉的钴 (II) 配合物有效活化，用于对映选择性自由基 1,5-CH 胺化以立体选择性地构建 5 元环磺酰胺。除了具有不同电子特性的 CH 键外，基于 Co(II) 的金属自由基系统还具有烯丙基 CH 键的化学选择性胺化，并与杂芳基相容，以高产率和高对映选择性生产官能化的 5 元手性环磺酰胺。Co(II) 催化的 CH 胺化的独特反应性和选择性归因于其潜在的逐步自由基机制，这得到了几条实验证据的支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08894

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONTROLLING BACTERIAL VIRULENCE<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES DE LUTTE CONTRE LA VIRULENCE DES BACTERIES
  申请人：QSI PHARMA AS

  公开号：WO2003106445A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Novel sulfonated homoserine lactones formula I have been found to act ac quorum sensing inhibitors. As such, they may be useful in the treatment of bacterial infections.

  已发现，新型磺化同源丝氨酸内酯化合物I可作为群体感应抑制剂。因此，它们可能在治疗细菌感染方面具有用处。
• BENZENE-FUSED HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND USE OF THE SAME
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0751126A1

  公开（公告）日：1997-01-02

  Novel compounds having strong TXA2 receptor antagonist activities and PGI2 receptor agonist activities, which are effective for therapy and prevention of diseases related to TXA2, are disclosed. The compound of the present invention is represented by the following formula (I). (wherein the meanings of the symbols in the formula are as described in the specification)

  本发明公开了具有很强的TXA2受体拮抗剂活性和PGI2受体激动剂活性的新型化合物，可有效治疗和预防与TXA2有关的疾病。本发明的化合物由下式（I）表示。 (其中式中符号的含义如说明书所述）
• PROCESSES FOR PREPARING OXATHIAZIN-LIKE COMPOUNDS
  申请人：Geistlich Pharma AG

  公开号：EP4011871A2

  公开（公告）日：2022-06-15

  Oxathiazin-like compounds, processes for making new oxathiazin-like compounds, compounds useful for making oxathiazin-like compounds, and their uses are disclosed. Processes of treating patients suffering from cancers, bacterial infections, fungal infections and/or viral infections by administering oxathiazin-like compounds are also disclosed. These compounds were found to have significantly longer half-life compared to taurolidine and taurultam.

  本发明公开了噁噻嗪类化合物、制造新的噁噻嗪类化合物的工艺、可用于制造噁噻嗪类化合物的化合物及其用途。还公开了通过施用氧硫噻嗪类化合物治疗癌症、细菌感染、真菌感染和/或病毒感染患者的方法。研究发现，这些化合物的半衰期明显长于牛磺利定和牛磺坦。
• Thermolysis of sulfonyl azides bearing nucleophilic neighboring groups. A search for anchimeric assistance
  作者：Samuel P. McManus、Maurice R. Smith、Rudolph A. Abramovitch、Mercy N. Offor

  DOI：10.1021/jo00178a022

  日期：1984.2