2-hydroxy-1-cyclohexene-1-carbaldehyde | 38739-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯基酸
• 英文名称: 2-hydroxy-1-cyclohexene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 1-formylcyclohexan-2-one；2-oxo-cyclohexanecarbaldehyde；2-hydroxy-cyclohex-1-enecarbaldehyde；2-Hydroxymethylencyclohexanon；2-Formyl-cyclohexanon
• CAS: 38739-10-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YBCQZPCQGWHCJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-hydroxy-1-cyclohexene-1-carbaldehyde 生成 1-Formyl-2-methoxy-cyclohexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  碳13 NMR证据表明β-二酮的CLS-烯醇中存在不对称氢键

  摘要：

  β-二酮烯醇与铝配合物和烯醇醚的13 C化学位移比较表明，烯醇是不对称的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86177-3
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基甲基环己醇 在 四丁基溴化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到2-(羟基甲基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  IBX / n -Bu 4 NBr / CH 2 Cl 2 -H 2 O：一种用于选择性氧化仲醇的新型温和体系

  摘要：

  开发了一种新的替代系统，用于在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用IBX / n -Bu 4 NBr将仲羟基化学选择性氧化为酮。在反应条件下，在同一分子内存在伯羟基的情况下，仲羟基在室温下以中等至良好的收率被高度化学选择性氧化为相应的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.051

文献信息

• Distinct selective alkene hydrosilylation catalyzed by acylenalato cobalt hydrides
  作者：Xin Wang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/d3nj03878e

  日期：——

  cobalt(III) hydrides [CoIII(O∩CO)(PMe3)3H] (O∩CO = acylenolato ligand) 1–3 for alkene hydrosilylation was studied. The experimental results indicate that the three cobalt(III) hydrides exhibit excellent catalytic activity for the hydrosilylation of alkenes. The catalytic effect of hydride 1 is superior to that of complex 2 or 3. This catalytic system has good substrate universality and high selectivity. The

  本文研究了酰烯醇钴( III )氢化物[Co III (O∩CO)(PMe 3 ) 3 H] (O∩CO = 酰烯醇配体) 1–3对烯烃氢化硅烷化的催化性能。实验结果表明，三种氢化钴( III )对烯烃的硅氢加成反应表现出优异的催化活性。氢化物1的催化效果优于配合物2或3。该催化体系具有良好的底物通用性和较高的选择性。催化条件（1小时，50℃）温和。芳香族烯烃和烷基烯烃分别生成马尔可夫尼科夫产物和反式-马尔可夫尼科夫产品具有 99% 的选择性。在催化机理的研究中，氢化钴( III )与硅烷反应生成的甲硅烷基钴( III )中间体被认为是真正的催化剂。根据实验信息和文献报告提出了催化机制。
• Klein, Hans-Friedrich; Haller, Stefan; Sun, Hongjian, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1998, vol. 53, # 5-6, p. 587 - 598
  作者：Klein, Hans-Friedrich、Haller, Stefan、Sun, Hongjian、Li, Xiaoyan、Jung, Thomas、Roehr, Caroline、Floerke, Ulrich、Haupt, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 N.M.R. evidence for an unsymmetrical hydrogen bond in the CLS-enols of β-diketones
  作者：Jennifer C.J. Barna、Michael J.T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86177-3

  日期：1979.1

  Comparison of 13C chemical shifts for enols of β-diketones with those for aluminium complexes and enol ethers shows that the enols are unsymmetrical.

  β-二酮烯醇与铝配合物和烯醇醚的13 C化学位移比较表明，烯醇是不对称的。
• IBX/n-Bu4NBr/CH2Cl2–H2O: a new mild system for selective oxidation of secondary alcohols
  作者：Chutima Kuhakarn、Krisada Kittigowittana、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.051

  日期：2005.9

  A new alternative system for the chemoselective oxidation of secondary hydroxyl group to ketone with IBX/n-Bu4NBr in CH2Cl2–H2O has been developed. Under the reaction conditions, the secondary hydroxyl group was highly chemoselectively oxidized to the corresponding ketone, in moderate to good yields at rt, in the presence of primary hydroxyl group within the same molecule.

  开发了一种新的替代系统，用于在CH 2 Cl 2 -H 2 O中用IBX / n -Bu 4 NBr将仲羟基化学选择性氧化为酮。在反应条件下，在同一分子内存在伯羟基的情况下，仲羟基在室温下以中等至良好的收率被高度化学选择性氧化为相应的酮。

表征谱图