1-cyano-1-phenylethyl acetate | 29624-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-cyano-1-phenylethyl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-2-phenyl-propionitrile；(+/-)-Essigsaeure-(1-cyan-1-phenyl-aethylester)；2-Acetoxy-2-phenyl-propionitril；(+/-)-2-Acetoxy-2-phenyl-propionsaeure-nitril；(1-Cyano-1-phenylethyl) acetate
• CAS: 29624-91-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YSBLMHQWCQTPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-1-phenylethyl acetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到4-amino-5-methyl-5-phenyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 三氯化铁 作用下， 生成 1-cyano-1-phenylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of ketone cyanohydrin acetates with a microbial enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88486-5

文献信息

• Probing the enantioselectivity of a diverse group of purified cobalt-centred nitrile hydratases
  作者：S. van Pelt、M. Zhang、L. G. Otten、J. Holt、D. Y. Sorokin、F. van Rantwijk、G. W. Black、J. J. Perry、R. A. Sheldon

  DOI：10.1039/c0ob01067g

  日期：——

  In this study a diverse range of purified cobalt containing nitrile hydratases (NHases, EC 4.2.1.84) from Rhodopseudomonas palustris HaA2 (HaA2), Rhodopseudomonas palustris CGA009 (009), Sinorhizobium meliloti 1021 (1021), and Nitriliruptor alkaliphilus (iso2), were screened for the first time for their enantioselectivity towards a broad range of chiral nitriles. Enantiomeric ratios of >100 were found for the NHases from HaA2 and CGA009 on 2-phenylpropionitrile. In contrast, the Fe-containing NHase from the well-characterized Rhodococcus erythropolis AJ270 (AJ270) was practically aselective with a range of different α-phenylacetonitriles. In general, at least one bulky group in close proximity to the α-position of the chiral nitriles seemed to be necessary for enantioselectivity with all NHases tested. Nitrile groups attached to a quaternary carbon atom were only reluctantly accepted and showed no selectivity. Enantiomeric ratios of 80 and >100 for AJ270 and iso2, respectively, were found for the pharmaceutical intermediate naproxennitrile, and 3-(1-cyanoethyl)benzoic acid was hydrated to the corresponding amide by iso2 with an enantiomeric ratio of >100.

  在本研究中，首次对来自红假单胞菌HaA2（HaA2）、红假单胞菌CGA009（009）、豌豆根瘤菌1021（1021）和嗜碱氮裂解菌（iso2）的多种纯化钴含氮裂解酶（NHases，EC 4.2.1.84）对一系列手性腈的立体选择性进行了筛选。对于2-苯基丙腈，来自HaA2和CGA009的NHases的立体异构比大于100。相比之下，来自已知红球菌AJ270（AJ270）的含铁NHase对一系列不同α-苯基乙腈实际上没有选择性。总的来说，对于所有测试的NHases来说，似乎至少需要一个在α-位附近的大体积基团才能实现立体选择性。连接在四级碳原子上的腈基团仅勉强被接受，并且没有显示出选择性。对于药物中间体萘普生腈，AJ270和iso2的立体异构比分别为80和大于100；iso2还将3-（1-氰乙基）苯甲酸水合为相应的酰胺，立体异构比大于100。
• An Enzymatic Toolbox for the Kinetic Resolution of 2-(Pyridin-x-yl)but-3-yn-2-ols and Tertiary Cyanohydrins
  作者：Giang-Son Nguyen、Robert Kourist、Monica Paravidino、Anke Hummel、Jessica Rehdorf、Romano V. A. Orru、Ulf Hanefeld、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/ejoc.201000193

  日期：2010.5

  The kinetic resolution of a series of acetates of tertiary alcohols bearing a nitrogen substituent has been studied by using several recombinant carboxyl esterases and variants thereof expressed in E. coli. Most of the enzymes were active in the conversion of these tertiary alcohols and excellent enantioselectivities were achieved in the synthesis of three 2-(pyridin-x-yl)but-3-yn-2-ols with the nitrogen

  已经通过使用在大肠杆菌中表达的几种重组羧基酯酶及其变体研究了一系列带有氮取代基的叔醇乙酸酯的动力学拆分。大多数酶在这些叔醇的转化中具有活性，并且在合成三个 2-(吡啶-x-基)but-3-yn-2-ols 时实现了优异的对映选择性，其中吡啶环中的氮原子为2'-、3'-和 4'-位置。由于酶的对映选择性通常较低，因此叔氰醇的拆分被证明更加困难。然而，获得了具有 99% ee 的 (S)-1-氰基-2,2,2-三氟-1-苯基乙酸乙酯。结果表明，在一系列叔醇的合成中，单个酶的底物范围有限，可以通过使用不同酶的组合来有效克服。© 2010 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA。
• Hydrolase-Catalysed Preparation of Chiral α,α-Disubstituted Cyanohydrin Acetates
  作者：Jarle Holt、Isabel W. C. E. Arends、Adriaan J. Minnaard、Ulf Hanefeld

  DOI：10.1002/adsc.200700053

  日期：2007.6.4

  The enzymatic hydrolysis of esters of tertiary alcohols has long been a challenge. In particular their kinetic resolutions have virtually not been addressed. Here we describe the successful kinetic resolution of α,α-disubstituted cyanohydrin acetates, a type of protected tertiary alcohols that form particularly interesting building blocks in organic synthesis. Utilising Subtilisin A the hydrolysis reaction

  叔醇酯的酶促水解长期以来一直是一个挑战。尤其是它们的动力学分辨率实际上还未得到解决。在这里，我们描述了α，α-二取代的氰醇乙酸盐的成功动力学拆分，这是一种受保护的叔醇，在有机合成中形成特别有趣的结构单元。利用枯草杆菌蛋白酶A，水解反应是（S）-选择性的，而皱纹念珠菌脂肪酶是（R）-选择性的。利用这些可商购的酶，现在可以得到α，α-二取代的氰醇乙酸盐的两种对映体。
• New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94853-6

  日期：1985.1
• An efficient and facile one-pot synthesis of cyanohydrin esters from carbonyl compounds catalyzed by iron(III) chloride
  作者：Katsuyuki Iwanami、Masaru Aoyagi、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.003

  日期：2005.10

  A variety of cyanohydrin esters were readily prepared from carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide and acid anhydride under the influence of a catalytic amount of iron(III) chloride in a convenient one-pot procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.