(E)-n-octyl(styryl)sulfane | 88708-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-n-octyl(styryl)sulfane
• 英文别名: (E)-octyl(styryl)sulfane；[(E)-2-octylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 88708-52-5
• 化学式: C₁₆H₂₄S
• 分子量: 248.433
• InChiKey: XKYZPVHCUOMGPT-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 肉桂酸 在 copper(II) carbonate 、 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 copper hydroxide 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(E)-n-octyl(styryl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  芳硫醚合成脱羧Ç ？S交叉耦合

  摘要：

  不需要有机卤化物前体，就可以通过使用芳基羧酸和硫醇或二硫化物通过双金属体系催化的CS交叉偶联来方便，通用地合成芳基（或二芳基）硫化物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900133

文献信息

• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。
• Base-Promoted Reactions of Organostibines with Alkynes and Organic Halides to Give Chalcogenated (<i>Z</i>)-Olefins and Ethers
  作者：Liyuan Le、Shuangshuang Li、Dejiang Zhang、Shuang-Feng Yin、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02369

  日期：2022.8.26

  Herein, with air-stable chalcogenated stibines (Sb–ER) as organometallic chalcogenating reagents, we developed base-promoted (Z)-hydrochalcogenation of alkynes with DMSO/DMSO-d6 as hydrogen/deuterium sources, giving chalcogenated (Z)-olefins in good yields and with excellent regioselectivity. These reagents, easily synthesized from halostibines with in situ generated [Zn(ER)2] at room temperature within

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。
• Metal-free organocatalytic S-formylation of thiols using CO2
  作者：Subir Maji、Arpan Das、Madhur Mahesh Bhatt、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1038/s41929-024-01114-7

  日期：——

  anti-inflammatory medication molecules, as well as preparation of 13C-labelled formyl coenzyme A. Furthermore, we establish a one-pot S-formylation-olefination process for the synthesis of vinyl sulfides under completely metal-free conditions in the presence of CO2. Overall, this study provides a platform to transform thiols and CO2 into value-added products.

  硫醇的S-甲酰化是通过甲酸脱氢酶催化的酶促过程实现的，该酶将CO 2固定在底物上，这在调节活生物体的重要生物途径中起着至关重要的作用。通过化学方法实现这种反应性也可能是有利的，这将允许将CO 2固定在多种硫醇上。在这里，我们演示了在无金属条件下使用介离子N-杂环烯烃从CO 2制备S-甲酰硫醇的化学过程。该催化反应用于多样化从天然萜类化合物、脂肪醇、抗氧化剂和市售镇痛抗炎药物分子中获得的多种生物活性硫醇，以及13 C 标记的甲酰辅酶 A 的制备。此外，我们建立了在CO 2存在下完全无金属条件下合成乙烯基硫醚的一锅S-甲酰化-烯化工艺。总的来说，这项研究提供了一个将硫醇和CO 2转化为增值产品的平台。
• 一类端炔高顺式选择性氢硫化制备的烯基硫醚及其合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN115260064A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明揭示了一类氮锑辛环锑硫/硒类衍生物对芳香炔烃选择性氢硫/硒化的方法，该方法以氮锑辛环锑硫/硒以及芳香炔烃为主要原料，以二甲亚砜(DMSO)或者氘代二甲亚砜(DMSO‑d6)为反应溶剂同时也充当氢源，叔丁醇锂为碱，在100摄氏度条件下反应12小时，以高选择性高产率得到顺式烯基硫/硒醚类衍生物。本方法具有操作简单、产率高、底物适用性广、无过渡金属催化剂参与、无配体参与、无污染同时选择性同时避免使用氢气为氢源等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为高顺式选择性烯基硫/硒醚的制备提供了一条廉价、绿色的途径。
• 10.1039/d4ob00652f
  作者：Liu, Hongqiang、Li, Wenjing、Xu, Xia、Yang, Meiding、Han, Deman、Yang, Xiujuan

  DOI：10.1039/d4ob00652f

  日期：——

  A new method for the synthesis of anti-Markovnikov Z- or E-vinyl thioethers from thiosilane and terminal alkynes under visible-light-induced photoredox/nickel dual catalysis conditions is described. With a judicious choice of a simple nickel catalyst and a ligand, this strategy enables efficient and divergent access to both Z- or E-vinyl thioethers from the same set of simple starting materials. Notably

  描述了一种在可见光诱导的光氧化还原/镍双催化条件下由硫硅烷和末端炔合成反马可夫尼科夫Z-或E-乙烯基硫醚的新方法。通过明智地选择简单的镍催化剂和配体，该策略能够从同一组简单的起始材料中高效且多样化地获得Z-或E-乙烯基硫醚。值得注意的是，该方法不含有气味的硫醇，并且与官能团和底物范围具有出色的相容性。