(Z)-(1-bromo-4-methylpent-1-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane | 1279713-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-(1-bromo-4-methylpent-1-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-[(Z)-1-bromo-4-methylpent-1-en-2-yl]sulfanyl-4-methylbenzene
• CAS: 1279713-46-0
• 化学式: C₁₃H₁₇BrS
• 分子量: 285.248
• InChiKey: DUNGVHSQEHILKG-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛硫醇 、 (Z)-(1-bromo-4-methylpent-1-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane 在 copper(I) oxide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(Z)-[4-methyl-1-(octylthio)pent-1-en-2-yl](p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides

  摘要：

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290067
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-4-甲基戊-1-烯 、 4-甲苯硫酚 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (Z)-(1-bromo-4-methylpent-1-en-2-yl)(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides

  摘要：

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290067

文献信息

• TBAF-Mediated Reactions of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Thiols and Amines and Regioselective Synthesis of 1,2-Heterodisubstituted Alkenes
  作者：Hui Xu、Shaojin Gu、Wanzhi Chen、Dacheng Li、Jianmin Dou

  DOI：10.1021/jo2000176

  日期：2011.4.15

  An efficient synthesis of trisubstituted alkenes including 1,2-heterodisubstituted alkenes has been described. Reactions of thiols and amines with 1,1-dibromo-1-alkenes in the presence of TBAF·3H2O afford (Z)-2-bromovinyl sulfides and (Z)-2-bromovinyl amines regio- and stereoselectively. The reaction proceeds under catalyst-free conditions with high efficiency. The coupling reactions of the obtained

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。
• Stereoselective Synthesis of (Z)-1,2-Dithio-1-alkenes via Copper-Catalyzed Thiolation of (Z)-2-Bromovinyl Sulfides
  作者：Wanzhi Chen、Huayue Wu、Hui Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1055/s-0031-1290067

  日期：2012.2

  We describe a new method for the stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dithio-1-alkenes via copper-catalyzed cross-coupling of (Z)-2-bromovinyl sulfides and thiols. The desired products are obtained in good to excellent yields. The double bond geometry of the starting (Z)-2-bromovinyl sulfides is retained under these reaction conditions.

  我们描述了一种通过铜催化的(Z)-2-溴乙烯硫化物和硫醇的交叉耦合反应来实现(Z)-1,2-二硫-1-烯烃的立体选择性合成的新方法。所需的产物以良好至优秀的产率获得。在这种反应条件下，起始的(Z)-2-溴乙烯硫化物的双键几何结构得以保留。