5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole | 90300-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 90300-22-4
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD11849222
• 分子量: 263.126
• InChiKey: LDHXJLVUWJLSOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole 在 二叔丁基过氧化物 、 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 9,10-dichloro-6-(tetrahydrofuran-2-yl)benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化双C H功能：与苯并咪唑基氰胺的醚自由基级联环化。

  摘要：

  在室温下开发了一种简单的醚与氰胺的可见光光氧化还原催化的自由基级联环化反应。该策略涉及通过氧烷基自由基与N-氰基的分子间加成反应，随后通过C-2芳基环原位产生的亚氨基自由基的自由基环化，依次进行惰性C sp3- H / C sp2- H官能化。该方法可以有效合成四环苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]喹唑啉。重要的是，这是氰酰胺分子间-分子间自由基级联环化反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03853
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 1-methyl-3-(propyl-3-sulfonic acid)imidazole chloride salt 、 氧气 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5,6-dichloro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  [MIMPs]+Cl-/NaNO2/TEMPO催化苯甲醇与邻苯二胺有氧氧化缩合反应一锅法合成苯并咪唑

  摘要：

  离子液体 1-甲基-3-(3-磺丙基)咪唑氯化物 ([MIMPs]+Cl-) 结合 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基 (TEMPO) 和亚硝酸钠 (NaNO2) 作为一种催化系统在苯甲醇与 1,2-苯二胺的一锅两步有氧氧化缩合反应中表现出高效率，得到苯并咪唑。通过该策略以良好到极好的收率获得了各种苯并咪唑。

  DOI：

  10.1177/1747519820912163

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Shaoyu Mai、Yixin Luo、Xianyun Huang、Zhenghao Shu、Bingnan Li、Yu Lan、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c8cc05390a

  日期：——

  Herein, we report an efficient and practical strategy for the synthesis of five types of imidazo[2,1-a]isoquinolines via Cp*RhIII-catalyzed [4+2] annulation of 2-arylimidazoles and α-diazoketoesters, whose structural and substituted diversity at 5- or 6-position can be precisely controlled by the α-diazoketoester coupling partners. Compared with previous reports, in this study, we merged two attractive

  本文中，我们报告了通过Cp * Rh III催化的2-芳基咪唑和α-重氮酮酸酯的[4 + 2]环合反应合成五种咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉的有效而实用的策略。可以通过α-重氮酮酸酯偶合伙伴精确控制5位或6位取代的多样性。与以前的报告相比，在这项研究中，我们通过选择合适的酯基团（–COOEt，–COO tBu或–COOiPr）或廉价的添加剂（HOAc或KOAc）。此外，通过几种生物活性化合物的简明合成和代表性药物的后期修饰，证明了这些方法的合成功效。
• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• Iron-catalyzed one-pot synthesis of benzimidazoles from 2-nitroanilines and benzylic alcohols
  作者：Gang Li、Jin Wang、Baokun Yuan、Dongfeng Zhang、Ziyun Lin、Peng Li、Haihong Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.045

  日期：2013.12

  The iron-catalyzed heterocyclizations from 2-nitroanilines and benzylic alcohols to form benzimidazoles using hydrogen transfer reaction were investigated in this study. In the presence of dppf in toluene at 150 °C, various benzimidazoles were obtained in moderate to good yields within 24 h. The reaction was proposed to proceed via a cascade of alcohol oxidation, nitro reduction, condensation, and

  本研究研究了利用氢转移反应从2-硝基苯胺和苯甲醇的铁催化的杂环化反应生成苯并咪唑。在150°C的甲苯中存在dppf的情况下，在24小时内以中等至良好的收率获得了各种苯并咪唑类化合物。建议该反应通过醇氧化，硝基还原，缩合和脱氢的级联进行。
• Solvent-dependent metal-free chemoselective synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes from 2-amino anilines and aryl alkyl ketones catalyzed by I2
  作者：Yuxin Ding、Renchao Ma、Yongmin Ma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153016

  日期：2021.4

  the synthesis of benzimidazoles and 1,3,5-triarylbenzenes via the annulation of 2-amino anilines and aryl alkyl ketones or the cyclization of aryl alkyl ketones, respectively. With 1,4-dioxane as the solvent, sequential CN bond formation followed by C(CO)-C(CH3) bond cleavage leads to the formation of benzimidazoles in a highly selective manner while aldol-type self-condensation of aryl alkyl ketones

  开发了一种溶剂依赖性 I2 催化的化学选择性反应，用于分别通过 2-氨基苯胺和芳基烷基酮的环化或芳基烷基酮的环化合成苯并咪唑和 1,3,5-三芳基苯。以 1,4-二恶烷为溶剂，连续形成 CN 键，然后 C（CO）-C（CH3） 键断裂导致以高选择性方式形成苯并咪唑，而使用 PhNO2 或 PhCl 作为溶剂，芳基烷基酮的醛型自缩合占主导地位，得到 1,3,5-三芳基苯。
• Microwave-Assisted Nickel-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles: Ammonia as a Cheap and Nontoxic Nitrogen Source
  作者：Fang Ke、Peng Zhang、Yiwen Xu、Xiaoyan Lin、Jin Lin、Chen Lin、Jianhua Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1610843

  日期：2018.12

  efficient and convenient Ni-catalyzed C–N bond formation for the synthesis of various benzimidazoles from various 2-haloanilines, aldehydes, and ammonia in a concise manner is reported. This protocol uses commercially available, nonhazardous, clean ammonia as a reaction partner instead of other nitrogen sources. Benzimidazoles, as the sole products, were obtained in high to excellent yields (up to 95%)

  报道了一种高效且方便的 Ni 催化 C-N 键形成，用于以简洁的方式从各种 2-卤代苯胺、醛和氨合成各种苯并咪唑。该协议使用市售的、无害的、清洁的氨作为反应伙伴，而不是其他氮源。苯并咪唑作为唯一的产品，以高到极好的收率（高达 95%）获得。