(Z)-ethyl 2-(7,8-dichloro-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-ylidene)acetate | 1533410-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-(7,8-dichloro-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-(7,8-dichloro-4-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-benzo[b][1,4]diazepin-2-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-(7,8-dichloro-2-phenyl-1,2,3,5-tetrahydro-1,5-benzodiazepin-4-ylidene)acetate
• CAS: 1533410-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 377.27
• InChiKey: GRKIHEVETZNYNI-LCYFTJDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氯邻苯二胺 、 ethyl 5-acetoxy-5-phenylpent-2,3-dienoate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到(Z)-ethyl 2-(7,8-dichloro-4-phenyl-4,5-dihydro-1H-benzo[b][1,4]diazepin-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Facile Access to 1,5-Benzodiazepines via Amine-Promoted (4+3) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with o-Diaminobenzenes under Mild Conditions

  摘要：

  报道了一种氨基催化的δ-乙酰氧基烯酸酯与o-二氨基苯的(4+3)环化反应，提供了一种简便的方法来获得1,5-苯并二氮杂环。该方法具有广泛的反应范围、温和的条件和易得的起始材料。级联反应涉及o-二氨基苯对烯酸酯的氮杂Michael加成、乙酸酯基的消除和随后的1,6-氮杂Michael加成。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609347

文献信息

• Bromodimethylsulfonium Bromide (BDMS)-Catalyzed Synthesis of 1,5-Benzodiazepines Using a Multi-Component Reaction Strategy
  作者：Abu Khan、Satavisha Sarkar、Jugal Deka、Jagadish Hazra

  DOI：10.1055/s-0033-1338984

  日期：——

  A new approach for the synthesis of multi-functionalized 1,5-benzodiazepines is developed starting from o-phenylenediamines, -keto esters and aromatic aldehydes utilizing a one-pot, three-component strategy employing bromodimethylsulfonium bromide as the catalyst. The simple reaction procedure, good yields, mild reaction conditions and applicability to a wide range of substrates are some of the salient features of this protocol.
• Facile Access to 1,5-Benzodiazepines via Amine-Promoted (4+3) Annulations of δ-Acetoxy Allenoates with o-Diaminobenzenes under Mild Conditions
  作者：Yi-Fan Wang、Cheng-Yu He、Longlei Hou、Ping Tian、Guo-Qiang Lin、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1055/s-0037-1609347

  日期：2018.6

  An amine-promoted (4+3) annulation of δ-acetoxy allenoate with o-diaminobenzene is reported, providing a facile access to 1,5-benzodiazepine. This method features wide reaction scope, mild conditions, and readily available starting materials. The cascade reaction involves aza-Michael addition of o-diaminobenzene to allenoate, elimination of acetate group, and subsequent 1,6-aza-Michael addition.

  报道了一种氨基催化的δ-乙酰氧基烯酸酯与o-二氨基苯的(4+3)环化反应，提供了一种简便的方法来获得1,5-苯并二氮杂环。该方法具有广泛的反应范围、温和的条件和易得的起始材料。级联反应涉及o-二氨基苯对烯酸酯的氮杂Michael加成、乙酸酯基的消除和随后的1,6-氮杂Michael加成。