α-(3,4-dichlorophenyl)phenylacetonitrile | 92150-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-(3,4-dichlorophenyl)phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 92150-76-0
• 化学式: C₁₄H₉Cl₂N
• 分子量: 262.138
• InChiKey: IAMXKCOKAQTPBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-dichlorophenyl)phenylacetonitrile 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-[2-(3,4-dichlorophenyl)-2-phenylacetyl]oxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 三氯化铝 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 α-(3,4-dichlorophenyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.

  摘要：

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2632

文献信息

• Zn(OTf)2—catalyzed direct cyanation of benzylic alcohols—a novel synthesis of α-aryl nitriles
  作者：Palani Theerthagiri、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.021

  日期：2012.10

  This work demonstrates an efficient method to prepare α-aryl nitriles by direct cyanation of benzylic alcohol with TMSCN in the presence of a catalytic amount of Zn(OTf)2 under heating condition. A variety of benzylic alcohols can be converted into the corresponding α-aryl nitriles in good to excellent yields.

  这项工作证明了一种有效的方法，可以在加热条件下，在催化量的Zn（OTf）2存在下，用TMSCN将苄醇直接氰化制备α-芳基腈。可以将各种苄醇以良好或优异的产率转化为相应的α-芳基腈。
• TAKEMURA, SHOJI;AZUMA, YOSHIKO;SHOGAKI, CHIYUKI;MIKI, YASUYOSHI;NAGATOMI,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 8, 2632-2638
  作者：TAKEMURA, SHOJI、AZUMA, YOSHIKO、SHOGAKI, CHIYUKI、MIKI, YASUYOSHI、NAGATOMI,+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on benzhydryl derivatives. IV. Synthesis and anti-inflammatory activity of 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acids.
  作者：SHOJI TAKEMURA、YOSHIKO AZUMA、CHIYUKI SHOGAKI、YASUYOSHI MIKI、HIKARU NAGATOMI、BOMPEI YASUI、KAZUKO ANDO

  DOI：10.1248/cpb.31.2632

  日期：——

  A synthetic route to 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acid derivatives was developed and the effects of the products on the heat-denaturation of albumin and on heat-induced erythrocytolysis were examined (in vitro anti-inflammation test). Trichloroethyl salicylate was acylated with diphenylacetic acid and its derivatives in the presence of methanesulfonyl chloride and pyridine, and the products were deprotected with zinc-acetic acid to give 2-O-(diphenylacetyl)salicylic acid derivatives. Their biological effects resembled those of ibuprofen.

  开发了一条合成2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物的路线，并考察了产品对白蛋白热变性及热致红细胞溶血的影响（体外抗炎试验）。水杨酸三氯乙酯在甲磺酰氯和吡啶存在下与二苯乙酸及其衍生物进行酰化反应，产物用乙酸锌脱保护得到2-O-(二苯乙酰基)水杨酸衍生物。它们的生物效应与布洛芬相似。