5,6-dichloro-2-(3,4-dimethoxy)phenyl-1H-benzimidazole | 1002322-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5,6-dichloro-2-(3,4-dimethoxy)phenyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1002322-38-4
• 化学式: C₁₅H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 323.178
• InChiKey: ZEBLFYOEPAWJLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dichloro-2-(3,4-dimethoxy)phenyl-1H-benzimidazole 在 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [5,6-dichloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-acetic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型系列 N-Phenyl-5-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amines 作为强效抗氧化剂和自由基清除剂的鉴定

  摘要：

  在这项研究中，一些新的 5-[[2-(苯基/对氯苯基)-苯并咪唑-1-基]-甲基]-N-取代的苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物 (28- 45) 合成了一个恶二唑环。使用各种体外系统研究了化合物的抗氧化特性和自由基清除活性：肝脏微粒体 NADPH 依赖性抑制脂质过氧化水平、清除 DPPH 自由基和抑制微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD)。与 BHT (90%) 相比，发现化合物 34 和 41 是 DPPH 自由基的良好清除剂（76% 和 84%）。发现几乎所有检测的化合物都对微粒体 EROD 活性具有良好的抑制作用。此外，在微粒体 EROD 活性方面​​，32 和 41 是比咖啡因（85%）更活跃的类似物（97% 和 98%）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300324
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,6-dichloro-2-(3,4-dimethoxy)phenyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。

  DOI：

  10.2174/1573406414666180711130012

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel N-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine and 4-methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives of benzimidazole class
  作者：Canan Kuş、Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Süheyla Özbey、F. Betül Kaynak、Melek Kaya、Tülay Çoban、Benay Can-Eke

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.077

  日期：2008.4

  N-methyl-1,3,4-thiadiazol- 2-amines (17b-20b), and 5-[(2-(substitutedphenyl)-1H-benzimidazol-1-yl)methyl-4-methyl-2H-1,2,4-triazole- 3(4H)-thiones (16c-20c) were synthesized and tested for antioxidant properties by using various in vitro systems. Compounds 16a-20a were found to be a good scavenger of DPPH radical (IC(50), 26 microM; IC(50), 30 microM; IC(50), 43 microM; IC(50), 55 microM; IC(50), 74

  一些新型的1-甲基-4-（2-（2-（2-取代苯基-1H-苯并咪唑-1-基）乙酰基）硫代氨基脲（16a-20a），5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）]]]-N-甲基-1,3,4-噻二唑-2-胺（17b-20b）和5-[（2-（取代苯基）-1H-苯并咪唑-1-基）甲基-4-甲基-合成了2H-1,2,4-三唑-3（4H）-硫酮（16c-20c），并使用各种体外系统测试了其抗氧化性能。发现化合物16a-20a是DPPH自由基的良好清除剂（IC（50），26 microM; IC（50），30 microM; IC（50），43 microM; IC（50），55 microM; IC（50 ），分别为74 microM）和BHT（IC（50），54 microM）。在超氧化物自由基上找不到值得注意的结果。化合物19b是最活泼的衍生物，在10（-3）M浓度下抑制了轻微的脂质过氧化作用（28％）。
• Synthesis and Antioxidant Capacities of Some New Benzimidazole Derivatives
  作者：Gülgün Ayhan-Kılcıgil、Canan Kus、Elçin D. Özdamar、Benay Can-Eke、Mümtaz Iscan

  DOI：10.1002/ardp.200700088

  日期：2007.11

  In this study, we prepared some new oxadiazolyl benzimidazole derivatives and investigated their antioxidant properties by determination of microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels (LP assay) and microsomal ethoxyresorufin O‐deethylase activity (EROD assay). Some of these compounds 20, 23 had slightly inhibitory effects (28%) on the lipid peroxidation levels at 10–3 M concentration

  在这项研究中，我们制备了一些新的恶二唑基苯并咪唑衍生物，并通过测定微粒体 NADPH 依赖性脂质过氧化水平抑制（LP 测定）和微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性（EROD 测定）来研究它们的抗氧化性能。这些化合物 20、23 中的一些在低于标准 BHT (65%) 的 10-3 M 浓度下对脂质过氧化水平具有轻微的抑制作用 (28%)。5- [2- (Phenyl)-benzimidazol-1-yl-methyl]-2-mercapto-[1,3,4]-oxadiazole 16 被发现比咖啡因对乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶的活性更强，IC50值 2.0 6 10-4 M。
• PEG-mediated catalyst-free expeditious synthesis of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles under solvent-less conditions
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.041

  日期：2008.10

  A wide variety of 2-substituted benzimidazoles and bis-benzimidazoles were synthesized in high yields by PEG-mediated catalyst-free synthesis under solvent-less conditions. The products were directly recrystallized from hot methanol. The reaction occurred giving excellent yields with low as well as high molecular weight PEGs.

  在无溶剂条件下，通过PEG介导的无催化剂合成，可以高收率合成各种2-取代的苯并咪唑和双-苯并咪唑。产物从热甲醇中直接重结晶。发生反应后，无论是低分子量还是高分子量PEG，均具有出色的收率。
• Identification of a Novel Series of<i>N</i>-Phenyl-5-[(2-phenylbenzimidazol-1-yl)methyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amines as Potent Antioxidants and Radical Scavengers
  作者：Gulgun Ayhan-Kilcigil、Canan Kuş、Tülay Çoban、Elcin D. Özdamar、Benay Can-Eke

  DOI：10.1002/ardp.201300324

  日期：2014.4

  In this study, some novel 5‐[[2‐(phenyl/p‐chlorophenyl)‐benzimidazol‐1‐yl]‐methyl]‐N‐substituted phenyl‐1,3,4‐oxadiazol‐2‐amine derivatives (28–45) with an oxadiazole ring were synthesized. The antioxidant properties and radical scavenging activities of the compounds were investigated employing various in vitro systems: hepatic microsomal NADPH‐dependent inhibition of lipid peroxidation levels, scavenging

  在这项研究中，一些新的 5-[[2-(苯基/对氯苯基)-苯并咪唑-1-基]-甲基]-N-取代的苯基-1,3,4-恶二唑-2-胺衍生物 (28- 45) 合成了一个恶二唑环。使用各种体外系统研究了化合物的抗氧化特性和自由基清除活性：肝脏微粒体 NADPH 依赖性抑制脂质过氧化水平、清除 DPPH 自由基和抑制微粒体乙氧基试卤灵 O-脱乙基酶活性 (EROD)。与 BHT (90%) 相比，发现化合物 34 和 41 是 DPPH 自由基的良好清除剂（76% 和 84%）。发现几乎所有检测的化合物都对微粒体 EROD 活性具有良好的抑制作用。此外，在微粒体 EROD 活性方面​​，32 和 41 是比咖啡因（85%）更活跃的类似物（97% 和 98%）。
• Synthesis &amp;amp; Anticancer Evaluation of New Substituted 2-(3,4- Dimethoxyphenyl)benzazoles
  作者：Cigdem Karaaslan、Yalcin Duydu、Aylin Ustundag、Can O. Yalcin、Banu Kaskatepe、Hakan Goker

  DOI：10.2174/1573406414666180711130012

  日期：2019.4.12

  principle of bioisosterism, in the present work, 23 compounds belonging to 2-(3,4-dimethoxyphenyl)benzazoles and imidazopyridine series were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Objective: A series of new 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1H-benz(or pyrido)azoles were synthesized and evaluated for their anticancer and antimicrobial activities. Method: N-(5-chloro-2-hdroxyphenyl)-3

  背景：在许多有前景的小分子（例如抗癌药和抗菌剂）中发现了苯并唑核。苯达莫司汀（烷基化剂），诺考达唑（有丝分裂抑制剂），韦利帕利布（PARP抑制剂）和Glasdegib（SMO抑制剂）在临床上被用作具有苯并咪唑部分的抗癌药。根据生物立体异构原理，在本工作中，合成了2-（3,4-二甲氧基苯基）苯并恶唑烷系列的23种化合物，并评估了其抗癌和抗菌活性。 目的：合成了一系列新型的2-（3,4-二甲氧基苯基）-1H-苯并（或吡啶基）唑，并对其抗癌和抗菌活性进行了评价。 方法：通过使用1，1′-羰基二咪唑将2-羟基-5-氯苯胺与3，4-二甲氧基苯甲酸酰胺化，得到N-（5-氯-2-羟基苯基）-3，4-二甲氧基苯甲酰胺1。通过对甲苯磺酸将1环合为苯并恶唑衍生物2。其他1H-苯并吡啶是通过2-氨基硫酚，邻苯二胺，邻吡啶二胺与3,4-二甲氧基苯甲醛的焦亚硫酸钠加合物反应制得的。通过NOESY光谱确定了二甲氧基的NMR分配。