(R)-diethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)-2-fluoromalonate | 1236292-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-diethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)-2-fluoromalonate
• 英文别名: diethyl (R)-2-[(tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl]-2-fluoromalonate；diethyl 2-fluoro-2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 1236292-94-6
• 化学式: C₁₉H₂₆FNO₆
• 分子量: 383.417
• InChiKey: PBZPCYRNCCLWSN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟丙二酸二乙酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 91.28h， 以86%的产率得到(R)-diethyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)amino)(phenyl)methyl)-2-fluoromalonate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Highly Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluoromalonate with N-Boc-Aldimines

  摘要：

  使用手性双功能有机催化剂促进的催化不对称Mannich反应被描述。按照温和反应条件处理二乙基氟马隆酸酯与N-Boc-醛亚胺，得到相应的β-氨基-β-氟马隆酸酯，并且具有优异的不对称选择性（93-97% ee）。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218736

文献信息

• Asymmetric Dual-Reagent Catalysis: Mannich-type Reactions Catalyzed by Ion Pair
  作者：Hong-Yu Wang、Kai Zhang、Chang-Wu Zheng、Zhuo Chai、Dong-Dong Cao、Jia-Xing Zhang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201409342

  日期：2015.2.2

  combination of a new bifunctional phosphine and an acrylate generate a zwitterion in situ and it serves as an efficient catalyst for asymmetric reactions through a homogeneous ion‐pairing mode. This new catalytic system has been successfully applied to Mannich‐type reactions to give excellent results and it demonstrates a broad substrate scope. Such reactivity is not accessible with general organophosphine catalytic

  新的双官能膦和丙烯酸酯的组合可在原位生成两性离子，并通过均相离子对模式充当不对称反应的有效催化剂。这种新的催化系统已成功应用于曼尼希型反应中，从而获得了优异的结果，并且证明了广泛的底物范围。这种反应性是一般有机膦催化模式无法达到的。还介绍了对该机制的初步研究。
• Organocatalytic Highly Enantioselective Mannich-Type Reactions of Fluoromalonate with N-Boc-Aldimines
  作者：Dae Kim、Ju Lee

  DOI：10.1055/s-0029-1218736

  日期：2010.6

  The catalytic enantioselective Mannich reaction promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of diethyl fluoromalonate with N-Boc-aldimines under mild reaction conditions afforded the corresponding β-amino-β-fluoromalonates with excellent enantioselectivity (93-97% ee).

  使用手性双功能有机催化剂促进的催化不对称Mannich反应被描述。按照温和反应条件处理二乙基氟马隆酸酯与N-Boc-醛亚胺，得到相应的β-氨基-β-氟马隆酸酯，并且具有优异的不对称选择性（93-97% ee）。