(R)-tert-butyl 2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1218925-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: (R)-tert-butyl 2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(R)-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-phenylmethyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1218925-79-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: LDCURRSCGXQYIC-NVXWUHKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2,5-二氢-吡咯-1-羧酸叔丁酯 、 benzaldehyde N-boc imine 在 calcium sulfate 、 C₃₄H₂₀N₂Ni₂O₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.17h， 以95%的产率得到(R)-tert-butyl 2-(((R)-tert-butoxycarbonylamino)(phenyl)methyl)-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双核镍催化下α,β-不饱和γ-丁内酰胺的直接催化不对称Vinylogous Mannich-Type和Michael反应

  摘要：

  描述了作为供体的 α，β-不饱和 γ-丁内酰胺的直接催化不对称乙烯基反应。在简单的质子转移条件下，同双核 Ni(2)-Schiff 碱配合物促进了 N-Boc 亚胺的乙烯基曼尼希型反应，以及选择性地在 γ 位与硝基烯烃的乙烯基迈克尔反应。Vinylogous Mannich 加合物在 5:1-->30:1 dr 和 99% ee 中获得，而vinylogous Michael 加合物在 16:1-->30:1 dr 和 93-99% ee 中获得。

  DOI：

  10.1021/ja1002636