5-(2-amino-1-hydroxyethyl)salicylamide | 68807-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)salicylamide
• 英文别名: 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxybenzamide；5-(2-Amino-1-hydroxyaethyl)-salicylamid；Benzamide, 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)-2-hydroxy-
• CAS: 68807-83-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: WOEISFSYHVAQTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-amino-1-hydroxyethyl)salicylamide 在 platinum on activated charcoal 、 palladium oxide on charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-[4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-ylamino]ethyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  来自水杨酰胺的芳基乙醇胺具有α-和β-肾上腺素受体阻断活性。拉贝洛尔，其对映异构体和相关水杨酰胺的制备。

  摘要：

  已经制备了一系列基于水杨酰胺的苯乙醇胺（3），并显示出具有β-肾上腺素阻断特性。当碱性氮原子被某些芳烷基取代时，这些化合物也会封闭α-肾上腺素受体。1-甲基-3-苯基丙基衍生物拉贝洛尔（34）在动物和人类中均具有降压作用，并描述了其四种立体异构体的合成。在两个不对称中心具有R构型的对映体90具有大部分的β-阻断活性，但是几乎没有α-阻断活性。在醇碳上具有S构型并且在氨基取代基上具有R构型的化合物主要是α-肾上腺素受体阻断剂89。

  DOI：

  10.1021/jm00348a013
• 作为产物：
  描述：

  5-(N,N-二苄基氨基乙酰)水杨酰胺 在 palladium-carbon 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-(2-amino-1-hydroxyethyl)salicylamide
  参考文献：
  名称：

  Arylmethoxy-, arylmethylthio-, heteroarylmethoxy-, and

  摘要：

  本发明涉及5-(2-烷基氨基-1-羟乙基)水杨酰胺和4-(2-烷基氨基-1-羟乙基)-2-(甲基亚磺酰基)苯酚，其中烷基基团被芳基甲氧基、芳基甲硫基、杂芳基甲氧基或杂芳基甲硫基取代，以及其制备的药物组合物，并用作心血管药物。

  公开号：

  US04379166A1

文献信息

• Anti-hypertensive 5-[2-(substituted
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04163053A1

  公开（公告）日：1979-07-31

  5-[2-(Substituted-anilinoalkylamino)-1-hydroxyalkyl]-salicylamides, particularly useful as agents for the treatment of hypertension, are disclosed herein.

  本申请公开了一种5-[2-(取代基苯胺基烷基氨基)-1-羟基烷基]-水杨酰胺，特别适用于治疗高血压的药物。
• 5-(2-Anilinoalkylamino-1-hydroxyalkyl)salicylamides, their preparation and anti-hypertensive compositions containing them
  申请人：Technobiotic Ltd.

  公开号：EP0002867A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  This invention relates to novel antihypertensive 5-(2-anilinoalkyl-amino-1-hydroxyalkyl)-salicylamides of the formula wherein R' and R3 are independently hydrogen atoms or lower alkyl groups; R2 is a hydrogen atom or a lower alkyl, loweralkoxyloweralkyl or hydroxyloweralkyl group; Alk is an acyclic alkylene bridge containing 2-10 carbon atoms, with the proviso that there are 2-6 carbon atoms separating the nitrogen atoms that it bridges; Z is a hydrogen atom or a lower alkyl, lower alkanoyl, lower alkylsulfonyl, arylsulfonyl, loweralkoxyloweralkyl, 2,2,2-trifluoroethyl or benzyl group; and Y1 and Y2 are independently hydrogen or halogen atoms or hydroxy, trifluoromethyl, lower alkyl, lower alkoxy. nitro, unsubstituted amino, monoloweralkylamino, di-loweralkylamino, loweralkanoylamino, loweralkylsulfonylamino, arylsulfonylamino, N-loweralkyl-N-loweralkanoylamino or N-loweralkyl-N-loweralkylsulfonylamino groups; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof; to their preparation and to pharmaceutical compositions containing them. The compounds can be used in the treatment of cardiovascular disorders, especially hypertension.

  本发明涉及新型抗高血压 5-(2-苯胺基-氨基-1-羟基烷基)水杨酰胺，其式为 式中 R'和R3独立地为氢原子或低级烷基； R2 是氢原子或低级烷基、低级烷氧基或羟基低级烷基； Alk 是含有 2-10 个碳原子的无环烯桥，但它连接的氮原子之间必须有 2-6 个碳原子； Z 是氢原子或低级烷基、低级烷酰基、低级烷磺酰基、芳基磺酰基、低级烷氧基低级烷基、2,2,2-三氟乙基或苄基； Y1 和 Y2 独立地为氢原子、卤素原子或羟基、三氟甲基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、未取代氨基、单低级烷基氨基、二低级烷基氨基、低级烷酰氨基、低级烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、N-低级烷基-N-低级烷酰氨基或 N-低级烷基-N-低级烷基磺酰基氨基； 及其药学上可接受的酸加成盐； 及其制备方法和含有它们的药物组合物。这些化合物可用于治疗心血管疾病，尤其是高血压。
• Derivate des 2-Amino-äthanols, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Präparate enthaltend solche Verbindungen und Verwendung von letzteren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0030030A1

  公开（公告）日：1981-06-10

  Neue Derivate des 2-Aminoäthanols der Formel in welcher Ar gegebenenfalls substituiertes Phenyl, m eine Zahl von 0 bis 3, n die Zahl 0 oder 1 und alk Alkylen mit 2-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei das Stickstoffatom und das Sauerstoffatom oder, falls n für Null steht, der Phenylrest durch mindestens zwei Kohlenstoffatome voneinander getrennt sind, und R, und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff oder Niederalkyl, oder zusammen Niederalkylen, Oxaniederalkylen, Thianiederalkylen, Azaniederalkylen oder N-Niederalkylazaniederalkylen darstellt mit der Massgabe, das falls m für 0 steht, der Phenylrest Ar mindestens einen Substituenten enthält, und ein durch eine oder zwei Hydroxygruppen oder geschützte Hydroxygruppen substituierter Phenylrest Ar mindestens einen zusätzlichen, von diesen verschiedenen Substituenten enthält, in der Form von Racematgemischen, Racematen, optischen Antipoden oder deren Salzen. Solche Verbindungen wirken teilweise als Blocker, teilweise als Stimulatoren von β-adrenergen Rezeptoren mit mehr oder weniger ausgeprägter Cardioselektivität und können demnach einesteils bei den für β-Blocker üblichen Indikationen, anderenteils zur Behandlung der insuffizienten Herzleistung, von Asthma und Durchblutungsstörungen eingesetzt werden.

  式中 2-氨基乙醇的新衍生物 其中 Ar 是任选取代的苯基，m 是 0 至 3 的数字，n 是 0 或 1 的数字，alk 是具有 2 至 5 个碳原子的亚烷基，氮原子和氧原子或（如果 n 为 0）苯基之间至少相隔两个碳原子，R 和 R2 各自独立地为氢或低级烷基，或共同为低级亚烷基、 氧亚低级烷基、硫代亚低级烷基、偶氮亚低级烷基或 N-亚低级烷基偶氮亚低级烷基，但如果 m 为 0，则苯基 Ar 至少含有一个取代基，而被一个或两个羟基或受保护羟基取代的苯基 Ar 至少含有一个不同于这些取代基的额外取代基，其形式为外消旋混合物、外消旋物、光学反式或其盐。这些化合物部分作为β-肾上腺素能受体的阻断剂，部分作为刺激剂，或多或少具有明显的心脏选择性，因此可部分用于β-阻断剂的常规适应症，部分用于治疗心输出量不足、哮喘和循环障碍。
• Merli; Melloni; Tamagnone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 12, p. 824 - 835
  作者：Merli、Melloni、Tamagnone、Mascellani、Andriuoli、Micheli、Sarret、Brufani

  DOI：——

  日期：——
• MERLI, V.;MELLONI, W.;TAMAGNONE, G. F.;MASCELLANI, G.;ANDRIUOLI, G.;MICHE+, FARMACO. ED. SCI., 1982, 37, N 12, 824-835
  作者：MERLI, V.、MELLONI, W.、TAMAGNONE, G. F.、MASCELLANI, G.、ANDRIUOLI, G.、MICHE+

  DOI：——

  日期：——