1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-fructopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-fructopyranose
• 英文别名: 1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranoside；1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；1,2:4,5-Di-O-isopropyliden-α-D-mannofuranose；(3'aR,4R,7'S,7'aS)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: NFHXOQDPQIQPKT-KZFFXBSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:4,5-di-O-isopropylidene-α-D-fructopyranose 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-azido-3-deoxy-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  未保护的碳水化合物胺的单芳基化中的芳烃

  摘要：

  已经开发出用于氨基糖的N-芳基化的CsF介导的方法，其在涉及原位生成芳烃的温和条件下提供良好至优异的芳基化产物收率。反应条件可耐受多种常见的碳水化合物保护基，并且在未保护的氨基糖衍生物上也表现出色。反应范围宽广，可以中等至良好的收率进行扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03741

文献信息

• Synthesis of aryl ethers of carbohydrates <i>via</i> reaction with arynes: selective <i>O</i>-arylation of <i>trans</i>-vicinal dihydroxyl groups in carbohydrates
  作者：Monika Bhardwaj、Nazar Hussain、Irshad Ahmad Zargar、Ashutosh K. Dash、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/d0ob00540a

  日期：——

  A new method for the O-arylation of carbohydrates under metal-free conditions using arynes as an aryl source has been developed. This approach works well with mono, di and trihydroxy compounds. Preferential O-arylation takes place at primary over secondary and equatorial over axial. Site-selective O-arylation was achieved with the substrate having trans vicinal diequatorial hydroxyls.

  已开发出一种新的方法，以芳烃为芳烃，在无金属条件下对碳水化合物进行O-芳基化。这种方法适用于单，二和三羟基化合物。优先O芳基化发生在初级，次级和赤道轴向。用具有反式邻位二甲基羟基的底物实现了位点选择性的O-芳基化。
• Synthesis and hydrolysis studies of novel glyco-functionalized platinum complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.024

  日期：2012.2

  and some of its derivatives are among the most active cytostatics for cancer treatment. Unfortunately, application of platinum complexes always indicates side effects, and frequently primary or developed resistance of tumour cells appear. Therefore, development of novel analogues especially with natural ligands is expedited. Glyco-functionalized ligands were obtained via ether synthesis with omega-halo

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。
• Bogusiak, J.; Szeja, W., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 12, p. 2181 - 2186
  作者：Bogusiak, J.、Szeja, W.

  DOI：——

  日期：——
• Arynes in the Monoarylation of Unprotected Carbohydrate Amines
  作者：Kumar Bhaskar Pal、Mukul Mahanti、Ulf J. Nilsson

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03741

  日期：2018.2.2

  A CsF-mediated method has been developed for the N-arylation of amino sugars that affords good to excellent yields of arylated products under mild conditions involving the in situ generation of arynes. The reaction conditions tolerate a variety of common carbohydrate protecting groups and also performs exceptionally well on unprotected amino sugar derivatives. The reactions are scalable in moderate

  已经开发出用于氨基糖的N-芳基化的CsF介导的方法，其在涉及原位生成芳烃的温和条件下提供良好至优异的芳基化产物收率。反应条件可耐受多种常见的碳水化合物保护基，并且在未保护的氨基糖衍生物上也表现出色。反应范围宽广，可以中等至良好的收率进行扩展。