N-butoxycarbonyl-3-[4-(N,N-diethyl-[(11)C]-carbamoyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-sulphonamide | 1256569-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butoxycarbonyl-3-[4-(N,N-diethyl-[(11)C]-carbamoyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-sulphonamide
• 英文别名: butyl N-[3-[4-(diethylcarbamoyl)phenyl]-5-(2-methylpropyl)thiophen-2-yl]sulfonylcarbamate
• CAS: 1256569-20-6
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅S₂
• 分子量: 493.665
• InChiKey: JJQRMSDHRZJVFV-KVTPGWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl 3-(4-iodophenyl)-5-isobutylthiophen-2-ylsulphonylcarbamate 、 二乙胺 、 单氧化(~11~C)碳 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、35.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 N-butoxycarbonyl-3-[4-(N,N-diethyl-[(11)C]-carbamoyl)phenyl]-5-isobutylthiophene-2-sulphonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of a 11C-labelled angiotensin II AT2 receptor ligand

  摘要：

  合成了三种11C放射性标记的高亲和力非肽AT2受体选择性配体，其中一种被评估作为正电子发射断层扫描（PET）示踪剂。标记反应是通过使用[11C]一氧化碳作为标记前体的钯（0）催化氨基羧基化反应在芳基碘化合物底物上进行的。以10.0 GBq [11C]一氧化碳为起始材料，获得了产物N-丁氧羧基-3-[4-(N-苄基-[11C]氨甲酰基)-苯基]-5-异丁基噻吩-2-磺酰胺[11C]4d，衰变校正的放射化学产率为36%（来自[11C]一氧化碳），从轰击结束算起42分钟，具有110 GBq·µmol−1的特定活性。N-异丙基-[11C]氨甲酰基类似物[11C]4c（放射化学纯度 >95%）通过自显影、器官分布和小动物PET进行研究。在体外自显影显示在胰腺和肾脏有特异性结合。在六只大鼠中的器官分布显示肝脏、肠道、肾脏和肾上腺的摄取量较高。小动物PET显示肾脏快速且可逆的摄取，随后在膀胱聚集，这表明示踪剂的快速肾排泄。此外，肝脏也显著聚集。在未来的研究中，需要开发更具代谢稳定性的示踪剂。据我们所知，这是首次尝试在活体中使用PET成像技术检测已表达的、完全功能的AT2受体。版权 © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1793