methyl trans-6-nitro-2-hexenoate | 875304-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl trans-6-nitro-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (2E)-6-nitrohex-2-enoate；methyl (E)-6-nitrohex-2-enoate
• CAS: 875304-30-6
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: NXCGQDIYSNWPRO-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-6-nitro-2-hexenoate 、 benzaldehyde N-boc imine 在 (1R,2R)-1-Me₂N-2-[3,5-(CF₃)2C₆H₃NHC(=S)NH]cyclohexane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl (6S,7R)-trans-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-nitro-7-phenyl-2-heptenoate 、 methyl (6R,7R)-trans-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-nitro-7-phenyl-2-heptenoate 、 methyl (6S,7S)-trans-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-nitro-7-phenyl-2-heptenoate 、 methyl (6R,7S)-trans-7-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-nitro-7-phenyl-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  双官能硫脲催化的非对映和对映选择性的氮杂-亨利反应。

  摘要：

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/chem.200500735
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-1-戊烯 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以75%的产率得到methyl trans-6-nitro-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃的交叉复分解反应可有效合成硝基烯烃：易于进入小环系统。

  摘要：

  据报道，高度官能化的硝基烯烃的合成利用了简单的脂肪族硝基化合物与一系列取代烯烃之间的交叉复分解（CM）反应。这种化学方法提供了一条简单而诱人的路线，通往硝基烯烃，否则将很难制备，并且作为各种杂环实体的前体具有非常有用的应用。

  DOI：

  10.1021/ol070557k

文献信息

• Bifunctional-Thiourea-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Aza-Henry Reaction
  作者：Xuenong Xu、Tomihiro Furukawa、Tomotaka Okino、Hideto Miyabe、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/chem.200500735

  日期：2006.1

  thiourea 1a catalyzes aza-Henry reaction of nitroalkanes with N-Boc-imines to give syn-beta-nitroamines with good to high diastereo- and enantioselectivity. Apart from the catalyst, the reaction requires no additional reagents such as a Lewis acid or a Lewis base. The N-protecting groups of the imines have a determining effect on the chirality of the products, that is, the reaction of N-Boc-imines gives

  双官能硫脲1a催化硝基烷与N-Boc-亚胺的aza-Henry反应，生成具有良好至高非对映选择性和对映选择性的合成β-硝基胺。除了催化剂之外，该反应不需要其他试剂，例如路易斯酸或路易斯碱。亚胺的N-保护基对产物的手性有决定性影响，即N-Boc-亚胺的反应以R加合物为主要产物，而N-膦酰嘧啶的相同反应则提供了相应的S加合物。 。带有芳基，醇，醚和酯基的各种类型的硝基烷烃可以用作亲核试剂，以高收率和高对映体过量提供各种有用的手性结构单元。
• An Efficient Synthesis of Nitroalkenes by Alkene Cross Metathesis:  Facile Access to Small Ring Systems
  作者：Graham P. Marsh、Philip J. Parsons、Clive McCarthy、Xavier G. Corniquet

  DOI：10.1021/ol070557k

  日期：2007.7.1

  A synthesis of highly functionalized nitroalkenes is reported that utilizes a cross metathesis (CM) reaction between simple aliphatic nitro compounds and a range of substituted alkenes. This chemistry offers a simple and attractive route to nitroalkenes that would otherwise be difficult to prepare, and that have a very useful application as precursors to a variety of heterocyclic entities.

  据报道，高度官能化的硝基烯烃的合成利用了简单的脂肪族硝基化合物与一系列取代烯烃之间的交叉复分解（CM）反应。这种化学方法提供了一条简单而诱人的路线，通往硝基烯烃，否则将很难制备，并且作为各种杂环实体的前体具有非常有用的应用。