9-(p-tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane | 1349696-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(p-tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
• 英文别名: (1S,8R)-9-(4-methylphenyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
• CAS: 1349696-82-7
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: RRTARPYSNAFICK-XYPWUTKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺-环辛烯 、 p-叠氮甲苯 在 [(^Me,EtTC^Ph)Fe(CH₃CN)₂](PF₆)₂ 作用下， 反应 12.17h， 以97.1%的产率得到9-(p-tolyl)-9-azabicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  用可重复使用的大环四卡宾铁催化剂从烯烃和芳基叠氮化物合成氮丙啶

  摘要：

  合成了一种以大环四碳烯配体为载体的新型铁氮杂催化剂。催化剂 [((Me,Et)TC(Ph))Fe(NCCH(3))(2)](PF(6))(2) 是由四咪唑鎓前体 ((Me,Et)TC( Ph))(I)(4) 并通过核磁共振光谱、电喷雾电离质谱和单晶 X 射线衍射表征。这种铁配合物在“C(2) + N(1)”加成反应中催化供电子芳基叠氮化物和各种取代的脂肪族烯烃（包括四取代的烯烃）的氮丙啶化。最后，催化剂可以回收并重复使用多达 3 次，而不会显着降低收率。

  DOI：

  10.1021/ja2090965

文献信息

• Alkene Aziridination
  申请人：University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US20130345431A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Disclosed are metal-bound tetracarbene catalysts, such as iron based aziridination catalyst, having the formula: wherein X is a group 6, 7, 8, 9, or 10 metal and wherein Z is a hydrogen, alkyl, aryl or organic group, wherein the alkyl, aryl or organic group is optionally are independently substituted. In a specific example, a metal-bound tetracarbene catalyst has the formula: Also disclosed are methods of making (synthesizing), transmetallation reagents, these agents, metal-bound tetracarbene catalysts, and a method of catalytic alkene aziridination, using the disclosed metal-bound tetracarbene catalysts.

  本文披露了金属配位的四齿卡宾催化剂，如基于铁的环氧乙烷化催化剂，其化学式如下：其中X是6、7、8、9或10族金属，Z是氢、烷基、芳基或有机基，其中烷基、芳基或有机基可以是独立取代的。在一个具体示例中，金属配位的四齿卡宾催化剂的化学式如下：还披露了制备（合成）转金属试剂、这些试剂、金属配位的四齿卡宾催化剂以及使用披露的金属配位的四齿卡宾催化剂进行催化烯烃环氧乙烷化的方法。
• Synthesis of Aziridines from Alkenes and Aryl Azides with a Reusable Macrocyclic Tetracarbene Iron Catalyst
  作者：S. Alan Cramer、David M. Jenkins

  DOI：10.1021/ja2090965

  日期：2011.12.7

  synthesized from the tetraimidazolium precursor ((Me,Et)TC(Ph))(I)(4) and characterized by NMR spectroscopy, electrospray ionization mass spectrometry, and single-crystal X-ray diffraction. This iron complex catalyzes the aziridination of electron-donating aryl azides and a wide variety of substituted aliphatic alkenes, including tetrasubstituted ones, in a "C(2) + N(1)" addition reaction. Finally,

  合成了一种以大环四碳烯配体为载体的新型铁氮杂催化剂。催化剂 [((Me,Et)TC(Ph))Fe(NCCH(3))(2)](PF(6))(2) 是由四咪唑鎓前体 ((Me,Et)TC( Ph))(I)(4) 并通过核磁共振光谱、电喷雾电离质谱和单晶 X 射线衍射表征。这种铁配合物在“C(2) + N(1)”加成反应中催化供电子芳基叠氮化物和各种取代的脂肪族烯烃（包括四取代的烯烃）的氮丙啶化。最后，催化剂可以回收并重复使用多达 3 次，而不会显着降低收率。