(3aR,7aR)-1,3-bis(4-bromobenzyl)-2-chloro-2-((E)-2-methylbut-2-enyl)octahydro-1H-benzo[d]-1,3,2-diazasilole | 869991-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-1,3-bis(4-bromobenzyl)-2-chloro-2-((E)-2-methylbut-2-enyl)octahydro-1H-benzo[d]-1,3,2-diazasilole
• 英文别名: (3aR,7aR)-1,3-bis[(4-bromophenyl)methyl]-2-chloro-2-[(E)-2-methylbut-2-enyl]-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazasilole
• CAS: 869991-61-7
• 化学式: C₂₅H₃₁Br₂ClN₂Si
• 分子量: 582.881
• InChiKey: RXPUYNBAOKVJPX-ICKSHKNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-1,3-bis(4-bromobenzyl)-2-chloro-2-((E)-2-methylbut-2-enyl)octahydro-1H-benzo[d]-1,3,2-diazasilole 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ((1S,2S)-1-(5-bromo-4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-2,3-dimethylbut-3-enyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  二苯并环辛二烯木质素天然产物的不对称全合成

  摘要：

  介绍了二苯并环辛二烯木脂素interotherotherin A，当归基gomisin R，gomisin O和gomisin E（epigomisin O）的不对称总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，该策略涉及使用Leighton助剂进行新的丁酰化，并具有出色的不对称诱导（> 98：2对映体比率），非对映选择性硼氢化/ Suzuki-Miyaura偶联反应序列以及对映非对映选择性联芳基铜酸酯偶联，其中发生了全部（> 20：1）立体声控制。从简单的芳香族前体分六步到八步完成了合成。

  DOI：

  10.1021/jo051525i
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三正丁胺 、 六氯丙酮 、 三氯硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (3aR,7aR)-1,3-bis(4-bromobenzyl)-2-chloro-2-((E)-2-methylbut-2-enyl)octahydro-1H-benzo[d]-1,3,2-diazasilole
  参考文献：
  名称：

  Two Ene–Yne Metathesis Approaches to the Total Synthesis of Amphidinolide P

  摘要：

  The total synthesis of amphidinolide P was achieved through two different ene-yne metathesis, approaches. In each approach, the metathesis step was performed at late stages in the synthesis with all other functionality present. By forging two successful pathways to the synthesis of 1, some of the strengths and weaknesses of metathesis-intensive synthetic strategies were identified.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01601