(2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(3-bromo)-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide) | 1268849-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(3-bromo)-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide)
• 英文别名: (2E)-3-[3-bromo-4-(dimethylamino)phenyl]-N-[2-[2-[[(2E)-3-[3-bromo-4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyiminopropanoyl]amino]ethyldisulfanyl]ethyl]-2-hydroxyiminopropanamide
• CAS: 1268849-23-5
• 化学式: C₂₆H₃₄Br₂N₆O₄S₂
• 分子量: 718.534
• InChiKey: ATKVQHJIKKIMAT-RWRHWQIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(3-bromo)-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide) 在 水 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2E)-3-[3-bromo-4-(dimethylamino)phenyl]-2-hydroxyimino-N-(2-sulfanylethyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation

  摘要：

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c0ob00824a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 水 、 三甲基铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (2E,2'E)-N,N'-(2,2'-disulfanediylbis(ethane-2,1-diyl))bis(3-(3-bromo)-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(hydroxyimino)propanamide)
  参考文献：
  名称：

  New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation

  摘要：

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/c0ob00824a

文献信息

• [EN] COMPOUND FOR USE IN PEPTIDE SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉ POUR L'UTILISATION DANS LA SYNTHÈSE DE PEPTIDES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2012005691A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention generally relates to processes and methods of peptide and protein synthesis. The present invention also relates to specific compounds for use in such processes and methods. It is shown herein that peptides with a C-terminal tertiary N,N-bis(2-mercaptoethyl)-amide (BMEA) undergo N-to-S acyl transfer at weakly acidic pH to form a transient thioester which can be captured for direct ligation with a cysteinyl peptide. These C-terminal BMEA peptides are easily prepared with standard Fmoc solid-phase synthesis protocols, thus giving a very convenient access to the thioester components for native chemical ligation.

  本发明一般涉及肽和蛋白质合成的过程和方法。本发明还涉及用于这些过程和方法的特定化合物。本文显示，带有C-末端三级N,N-双(2-巯乙基)-酰胺(BMEA)的肽在弱酸性pH下发生N-到-S酰基转移，形成一种暂时的硫酯，可用于直接与半胱氨酸肽进行连接。这些C-末端BMEA肽可使用标准Fmoc固相合成协议轻松制备，从而非常方便地获得用于原生化学连接的硫酯组分。
• Peptidyl <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(2-mercaptoethyl)-amides as Thioester Precursors for Native Chemical Ligation
  作者：Wen Hou、Xiaohong Zhang、Fupeng Li、Chuan-Fa Liu

  DOI：10.1021/ol102735k

  日期：2011.2.4

  With two beta-mercaptoethyl groups on the N, a tertiary amide of structure 1 is always poised for intramolecular thioesterification however it flips about the C-N bond. It is shown that a peptide with such a C-terminal N,N-bis(2-mercaptoethyl)-amide (BMEA) can be used directly for native chemical ligation (NCL). These BMEA peptides are easily prepared with standard Fmoc-solid phase peptide synthesis protocols, thus giving a very convenient access to the thioester components for NCL.
• New synthetic strategies towards psammaplin A, access to natural product analogues for biological evaluation
  作者：Matthias G. J. Baud、Thomas Leiser、Franz-Josef Meyer-Almes、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c0ob00824a

  日期：——

  New synthetic routes towards the natural product psammaplin A were developed with the particular view to preparing diverse analogues for biological assessment. These routes utilize cheap and commercially available starting materials, and allowed access to psammaplin A analogues not accessible via currently reported methods. Preliminary biological studies revealed these compounds to be the most potent non peptidic inhibitors of the enzyme histone deacetylase 1 (HDAC1, class I) discovered so far. Interestingly, psammaplin A and our synthetic analogues show class I selectivity in vitro, an important feature for the design and synthesis of future isoform selective inhibitors.

  开发了新的合成路线以制备天然产物海绵抑素A（psammaplin A）及其多样化的类似物，这些类似物用于生物学评估。这些路线采用廉价且商业可获得的起始原料，并能合成目前报道方法难以获得的psammaplin A类似物。初步生物学研究表明，这些化合物是目前所发现的最强效的非肽类组蛋白去乙酰化酶1（HDAC1，I类）抑制剂。有趣的是，psammaplin A及其我们的合成类似物在体外显示出I类选择性，这对于设计和合成未来同工型选择性抑制剂具有重要意义。