Methyl 2(S)-Dansylamino-3-(N-t-butyloxycarbonylamino)propionate | 178982-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 2(S)-Dansylamino-3-(N-t-butyloxycarbonylamino)propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 178982-77-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 451.544
• InChiKey: YNIXXTYUEFRWHI-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2(S)-Dansylamino-3-(N-t-butyloxycarbonylamino)propionate 在 盐酸 、 ice 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 2-5 as an amorphous yellow solid的产率得到Methyl 2(S)-Dansylamino-3-aminopropionate
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for identifying activated platelets

  摘要：

  该发明涉及一系列新化合物及其药学上可接受的盐，其化学式为##STR1##其中，R是C.sub.0-6烷基，其被R.sup.5或由5或6个成员的芳香环或杂芳环组成的单环或多环芳香或杂芳系统取代，该系统可以是未取代或取代了一个或多个R.sup.1和R.sup.2；R.sup.1和R.sup.2是独立的C.sub.1-6烷基，羧基，羟基，偶氮基，硝基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基，C.sub.1-6二烷基氨基，芳基氨基，芳基C.sub.1-6烷基氨基，羟基磺酰基或芳基偶氮基；芳基是未取代或取代了一个或多个R.sup.3和R.sup.4的苯环或萘环；R.sup.3和R.sup.4是独立的C.sub.1-6烷基，偶氮基，硝基，氨基，C.sub.1-6二烷基氨基或羟基磺酰基；R.sup.5是##STR2##但当R是未取代的单环时，该单环不是苯环或吡啶环。这些化合物可用作荧光探针，用于鉴定选择性结合到激活血小板的抗血小板剂。

  公开号：

  US05646000A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-N-Cbz-3-N-Boc-丙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Methyl 2(S)-Dansylamino-3-(N-t-butyloxycarbonylamino)propionate
  参考文献：
  名称：

  Non-peptide glycoprotein IIb/IIIa inhibitors. 9. Centrally constrained alpha-sulfonamides are useful tools for exploring platelet receptor function

  摘要：

  Two fluorescent, centrally constrained fibrinogen receptor antagonists were prepared to probe ligand receptor interaction. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00242-9

文献信息

• US5646000A
  申请人：——

  公开号：US5646000A

  公开（公告）日：1997-07-08
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR IDENTIFYING ACTIVATED PLATELETS<br/>[FR] COMPOSES ET PROCEDES D'IDENTIFICATION DE PLAQUETTES ACTIVEES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1996010181A1

  公开（公告）日：1996-04-04

  (EN) The invention is directed to a series of novel compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, of formula (I) wherein R is C0/6 alkyl substituted with R5 or a mono or polycyclic aromatic or heteroaromatic system comprised of 5 or 6-membered aromatic or heteroaromatic rings that are either unsubstituted or substituted with one or more of R1 and R2; R1 and R2 are independently C1-6 alkyl, carboxyl, hydroxyl, azido, nitro, amino, C1-6 alkylamino, C1-6 dialkylamino, arylamino, aryl C1-6 alkylamino, hydroxysulfonyl or arylazo; aryl is a phenyl or naphthyl ring which is unsubstituted or substituted with one or more of R3 and R4; R3 and R4 are independently C1-6 alkyl, azido, nitro, amino, C1-6 dialkylamino or hydroxysulfonyl; R5 is (II) or (III) provided that when R is an unsubstituted monocyclic ring, the monocyclic ring is not phenyl or pyridyl. Such compounds are useful as fluorescent probes for identifying antiplatelet agents which selectively bind to activated platelets.(FR) L'invention se rapporte à une série de nouveaux composés et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables de la formule (I) dans laquelle R représente alkyle en C0-6 substitué par R5 ou un système aromatique ou hétéroaromatique mono ou polycyclique constitué de noyaux aromatiques ou hétéroaromatiques à 5 ou 6 chaînons, ces noyaux étant soit non substitués soit substitués par au moins un des radicaux R1 et R2; R1 et R2 représentent indépendamment alkyle en C1-6, carboxyle, hydroxyle, azido, nitro, amino, alkylamino en C1-6, dialkylamino en C1-6, arylamino, aryl C1-6 alkylamino, hydroxysulfonyle ou arylazo; aryle représente un noyau phényle ou naphtyle lequel est non substitué ou substitué par au moins un des radicaux R3 et R4; R3 et R4 représentent indépendamment alkyle en C1-6, azido, nitro, amino, dialkylamino en C1-6 ou hydroxysulfonyle; R5 représente la formule (II) ou (III) à condition que, lorsque R représente un noyau monocyclique non substitué, le noyau monocyclique ne représente pas phényle ou pyridyle. Ces composés sont utiles comme sondes fluorescentes servant à identifier des antiagrégants plaquettaires qui se fixent sélectivement aux plaquettes activées.
• Non-peptide glycoprotein IIb/IIIa inhibitors. 9. Centrally constrained alpha-sulfonamides are useful tools for exploring platelet receptor function
  作者：M.S. Egbertson、B. Bednar、R.A. Bednar、G.D. Hartman、R.J. Gould、R.J. Lynch、L.M. Vassallo、S.D. Young

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00242-9

  日期：1996.6

  Two fluorescent, centrally constrained fibrinogen receptor antagonists were prepared to probe ligand receptor interaction. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Compounds and methods for identifying activated platelets
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05646000A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  The invention is directed to a series of novel compounds, and their pharmaceutically acceptable salts, of the formula ##STR1## wherein R is C.sub.0-6 alkyl substituted with R.sup.5 or a mono or polycyclic aromatic or heteroaromatic system comprised of 5 or 6-membered aromatic or heteroaromatic rings that are either unsubstituted or substituted with one or more of R.sup.1 and R.sup.2 ; R.sup.1 and R.sup.2 are independently C.sub.1-6 alkyl, carboxyl, hydroxyl, azido, nitro, amino, C.sub.1-6 alkylamino, C.sub.1-6 dialkylamino, arylamino, aryl C.sub.1-6 alkylamino, hydroxysulfonyl or arylazo; aryl is a phenyl or naphthyl ring which is unsubstituted or substituted with one or more of R.sup.3 and R.sup.4 ; R.sup.3 and R.sup.4 are independently C.sub.1-6 alkyl, azido, nitro, amino, C.sub.1-6 dialkylamino or hydroxysulfonyl; R.sup.5 is ##STR2## provided that when R is an unsubstituted monocyclic ring, the monocyclic ring is not phenyl or pyridyl. Such compounds are useful as fluorescent probes for identifying antiplatelet agents which selectively bind to activated platelets.

  该发明涉及一系列新颖化合物及其药用可接受的盐，其化学式为##STR1##其中R是C.sub.0-6烷基，被R.sup.5取代，或者是一个由5个或6个芳香环或杂芳环组成的单环或多环芳香体系，这些环要么未取代，要么被一个或多个R.sup.1和R.sup.2取代；R.sup.1和R.sup.2独立地是C.sub.1-6烷基，羧基，羟基，叠氮基，硝基，氨基，C.sub.1-6烷基氨基，C.sub.1-6二烷基氨基，芳基氨基，芳基C.sub.1-6烷基氨基，羟基磺酰基或芳基偶氮基；芳基是一个未取代或被一个或多个R.sup.3和R.sup.4取代的苯环或萘环；R.sup.3和R.sup.4独立地是C.sub.1-6烷基，叠氮基，硝基，氨基，C.sub.1-6二烷基氨基或羟基磺酰基；R.sup.5是##STR2##但是当R是一个未取代的单环时，该单环不是苯基或吡啶基。这些化合物可用作荧光探针，用于鉴定选择性结合到活化血小板的抗血小板药物。