2-溴-5-甲氧基苯甲酰胺 | 99848-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-5-甲氧基苯甲酰胺
• 英文名称: 2-bromo-5-methoxybenzamide
• 英文别名: 5-methoxy-2-bromobenzamide
• CAS: 99848-43-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• mdl: MFCD00208336
• 分子量: 230.061
• InChiKey: CMTKLJYDFPAPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161℃
• 沸点：
  296.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酰胺 在 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 7-甲氧基-1(2H)-异喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  Izumi, Taeko; Nishimoto, Yasuhiro; Kohei, Kunihiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1419 - 1424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到2-溴-5-甲氧基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酸促进的钯（II）催化的一级苯甲酰胺的邻位卤代反应：进入卤代芳烃的途中

  摘要：

  使用伯酰胺已经实现了布朗斯台德酸促进的钯（II）催化的卤素（Br，Cl和I）在苯甲酰胺衍生物的芳环上的区域选择性安装。在既定条件下，各种各样的苯甲酰胺都是相容的，无需安装任何外部助剂即可提供卤化产物。温和的反应条件，使用伯酰胺作为指导基团，外部无添加剂的条件和克级反应是该方案的一些吸引人的特征。详细的实验结果表明，布朗斯台德酸在这一转化过程中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2019.105784

文献信息

• Certain pyrazoline derivatives with kinase inhibitory activity
  申请人：Adams Ruth S.

  公开号：US20080171754A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present invention provides certain pyrazoline compounds useful as inhibitors of protein kinases. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of using the compositions in the treatment of various diseases.

  本发明提供了某些吡唑啉化合物，可用作蛋白激酶的抑制剂。该发明还提供了药物组合物和使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• DIHYDROPYRIDONE UREAS AS P2X7 MODULATORS
  申请人：Brotherton-Pleiss Christine E.

  公开号：US20100160388A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Compounds of the formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined herein. Also disclosed are methods of making the compounds and using the compounds for treatment of diseases associated with the P2X7 purinergic receptor.

  公式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、R1、R2、R3、R4和R5按本文件定义。还公开了制造这些化合物的方法以及使用这些化合物治疗与P2X7嘌呤能受体相关疾病的方法。
• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular Dearomative Heck Reaction of Pyrrole Derivatives
  作者：Ping Yang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03425

  日期：2018.12.7

  The Pd-catalyzed asymmetric intramolecular dearomatization of pyrroles via the Heck reaction in the presence of commercially available Pd(OAc)2 and the Feringa ligand is described. Diverse pyrroline derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivity (up to 96% ee). The reaction features a wide substrate scope, relatively mild conditions, and useful transformations

  描述了在可商购的Pd（OAc）2和Feringa配体存在下通过Heck反应的Pd催化吡咯的不对称分子内脱芳香化反应。以优异的收率（高达99％）和高对映选择性（高达96％ee）获得了多种吡咯啉衍生物。该反应具有广泛的底物范围，相对温和的条件以及产物的有用转化的特征。
• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Ligand/Base-Free Tandem Cyclooxidative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Kapil Upadhyaya、Ravi Kumar Thakur、Sanjeev K. Shukla、Rama Pati Tripathi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00599

  日期：2016.6.17

  A novel and efficient Cu(I)-catalyzed ligand- and base-free multipathway domino strategy has been developed for the synthesis of 2-substituted quinazolinones. The reaction utilizes 2-bromobenzamide and multiform substrates such as aldehydes, alcohols, and methyl arenes for a one-pot protocol, whereas TMSN3 is used as a nitrogen source. A wide range of substrate scope, functional group tolerance, and

  已开发出一种新颖且有效的Cu（I）催化的无配位体和无碱多径多米诺骨牌策略，用于合成2取代的喹唑啉酮。该反应利用2-溴苯甲酰胺和多种形式的底物，例如醛，醇和甲基芳烃进行一锅法操作，而TMSN 3用作氮源。广泛的基材范围，官能团耐受性和操作简便性是综合有用的功能。